吡唑类化合物在农业化学品领域的应用是怎样的? ¹

吡唑类化合物在农业化学品领域有着广泛的应用。它们易于合成，具有多样性的分子结构，良好的生物活性和选择性等优点，因此成为新农药创制的热点。吡唑类农药具有结构多变、选择性高、活性高、低毒等优点，与现代绿色农药发展理念和要求相符合。因此，在当前所开发农药新品种当中，涌现出越来越多的吡唑类杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂。3-甲基-5-三氟甲基吡唑是一种常见试剂，它可以通过多种方法制备。

如何制备3-甲基-5-三氟甲基吡唑？

方法一

以乙酸乙酯和三氟乙酸乙酯为原料，经过交叉酯缩合反应、Knoevenagel反应、环合和脱羧反应，可以制得3-甲基-5-三氟甲基吡唑。具体的合成路线图如下：

图1 3-甲基-5-三氟甲基吡唑合成路线图

方法二

以乙腈和一氧化碳为原料，在强碱性条件下生成羟基丙烯腈，再与二甲胺、三氟乙酸先后反应，接着与水合肼环合、甲基化得到3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-腈，最后通过氰基水解成羧酸并脱羧制得3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑。这种方法需要在高压条件下反应较长时间，且乙腈在强碱性条件下易发生自身环合的副反应。

方法三

以硝基五氟丙酮和乙基乙烯基醚为原料，反应成四元环后酸性水解，接着在碱性条件下脱去一分子硝基二氟甲烷，再与甲基肼环合、溴代后，在叔丁基锂催化下发生甲基化反应得到3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑。该方法中的原料硝基五氟丙酮不易得，乙基乙烯基醚沸点低且容易聚合，叔丁基锂对空气、水极敏感，反应条件苛刻，路线较长，收率较低。

参考文献

[1] FRAC. Http://www.frac.info/frac/index.htm, access December 2010.