什么是N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸? ¹

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸是一种白色至灰白色结晶粉末，属于氨基酸类化合物。它在生物化学和有机合成中被用作中间体，可用于合成生物活性大分子和多肽类药物分子。

它的溶解性如何？

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸易溶于乙酸乙酯，并在甲醇和二甲基亚砜中有一定的溶解度。此外，它还可溶于水。

它有什么生物活性？

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸是一种氨基酸类衍生物，与代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应和压力相关任务期间的精神表现相关。它还能有效防止运动引起的肌肉损伤。

它在有机合成中的转化能力如何？

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸中的羧基基团可以通过二氯亚砜转变为相应的酰氯产物。此外，羧基还可以在氟化试剂的存在下进行氟化反应，得到相应的酰基氟衍生物。

图1 N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸的应用转化

实验步骤：

在一个干燥的圆底烧瓶中，将N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸溶于无水二氯甲烷，然后将反应混合物冷却至0℃并搅拌，滴加二(2-甲氧基乙基)三氟化硫。在这个温度下搅拌反应45分钟后，再加入另一部分的DeoxoFluor当量，等待反应完成。反应结束后，用水和盐水洗涤有机层，然后用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并蒸除溶剂，即可得到羧基氟化的目标产物分子。

它在医药上有什么用途？

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸可用于合成治疗哮喘病类候选药物分子，还可以用于治疗磷酸二酯酶相关疾病的药物分子的合成。

参考文献

[1] Luckose F, et al. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1044

[2] Paradis-Bas, Marta et al Chemistry - A European Journal, 20(46), 15031-15039; 2014

[3] Liu, Bing et al Faming Zhuanli Shenqing, 105085429, 25 Nov 2015