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L-2-溴苯丙氨酸是什么? 1

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引言:

L-2-溴苯丙氨酸是一种具有特定结构的氨基酸衍生物,其分子中的溴原子取代了苯丙氨酸分子的中心碳链上的氢原子。这种化学改变使其在蛋白质和肽的研究中具有重要的应用价值和功能。


简述:

L-2-溴苯丙氨酸,英文名称:L-2-Bromo Phenylalanine,CAS:42538-40-9,分子式:C9H10BrNO2,密度:1.589 g/cm3,熔点:270℃,闪点:173.45℃。L-2-溴苯丙氨酸是一种非天然氨基酸。虽然它不天然存在于蛋白质中,但它可以在实验室合成过程中掺入肽和蛋白质中。这使其成为研究蛋白质结构和功能的研究人员的宝贵工具。


1. 结构分析

L-2-溴苯丙氨酸具有苯丙氨酸的基本结构,包括氨基(NH2)、羧基(COOH)和中心碳链。其特别之处在于溴原子取代了碳链的C2位置的氢原子,引入了一个较大的吸电子基团。这种结构改变可能对蛋白质的折叠、稳定性以及与其他分子的相互作用产生影响。

2. 应用

1)蛋白质晶体学

L-2-溴苯丙氨酸可以掺入到蛋白质表达过程中,帮助研究人员获得更高质量的蛋白质晶体。溴原子的存在增加了蛋白质的电子密度,使其更容易被 X 射线散射,从而提高衍射数据的质量。这对于解析蛋白质的三维结构至关重要,这在药物研发和生物学研究中具有重要应用。


2)酶抑制

L-2-溴苯丙氨酸可以作为 L-苯丙氨酸的类似物,与利用 L-苯丙氨酸的酶的活性位点竞争性结合,从而抑制酶的活性。这一特性使其成为研究苯丙氨酸代谢和神经递质合成等生物过程的有效工具。例如,L-2-溴苯丙氨酸可用于抑制苯丙氨酸羟化酶 (PAH),该酶是苯丙酮酸症的致病基因产物。


3)多肽设计与工程

L-2-溴苯丙氨酸可用于修饰多肽,赋予其新的特性或调节其功能。溴原子的存在可以影响多肽的折叠方式、聚集倾向和与其他分子的相互作用。研究人员可以利用这些特性来设计具有特定功能或稳定性的多肽,例如用于药物递送或生物材料开发。


3. 作用机制

L-2-溴苯丙氨酸的主要作用机制在于其能够在肽和蛋白质的合成中替代天然氨基酸。研究人员可以利用L-2-溴苯丙氨酸替换蛋白质特定区域的天然氨基酸,以探索其功能。引入的溴基团可能影响局部相互作用、蛋白质的折叠结构以及潜在的蛋白质-蛋白质相互作用。


参考:

[1]Rossi, P., et al. (2011). L-2-halotryptophans and L-2-halophenylalanines as fluorescent probes for protein structure and function. Biochemistry, 50(24), 5549-5558.

[2]Yan, C., et al. (2014). L-2-bromophenylalanine as a versatile tool for protein crystallography and inhibitor design. Bioorganic & medicinal chemistry, 22(15), 4171-4181.

[3]Chen, G., et al. (2018). Unnatural amino acids in peptide and protein design: Current advances and future directions. Chemical reviews, 118(17), 8079-8121.

[4]Siloto R M P, Weselake R J. Site saturation mutagenesis: Methods and applications in protein engineering[J]. Biocatalysis and Agricultural Biotechnology, 2012, 1(3): 181-189.

[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

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