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如何合成对硝基苯乙醇? 1

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简介

对硝基苯乙醇是一种有机合成中间体,可用于合成心血管药物和香料。然而,目前采用的硼氢化钾还原方法价格昂贵,不适合工业化生产。

对硝基苯乙醇.png

图一:对硝基苯乙醇

合成方法

缪震元等人根据文献报道,通过酯化、硝化和醇解的步骤,以B-苯乙醇为原料成功合成了对硝基苯乙醇。在硝化过程中,他们改变了硝化条件,减少了发烟硝酸的用量,并使对位产物的比例达到了78.9%。合成步骤如下图所示。

对硝基苯乙醇的合成.png

图二:对硝基苯乙醇的合成

首先,制备乙酸苯乙酯3。将β-苯乙醇加热至60℃后,缓慢滴加乙酰氯,反应6小时,得到产率为81.2%的乙酸苯乙酯。

然后,制备对硝基苯乙醇1。将乙酸苯乙酯和分子筛加入三颈烧瓶中,降温至-15℃后,缓慢滴加发烟硝酸,反应3小时。最后,用乙醚萃取、碳酸钠水溶液洗涤和无水硫酸钠干燥,得到淡黄色液体。经回流和减压蒸馏后,得到产率为40.9%的对硝基苯乙醇。

通过优化反应条件,如在4A沸石行分子筛存在下,硝化温度为-10℃,硝化时间为3小时,醇解反应6小时,可以使对硝基苯乙醇的含量达到78.9%。

参考文献

[1] 缪震元, 吴岳林, 华万森, et al. 对硝基苯乙醇的合成研究[C]//全国精细化工有机中间体学术交流会. 2002.

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