我们将探讨N-苯基 -3-咔唑硼酸的合成途径及其在化学合成等领域的具体应用，从而深入了解其在科学研究和工业生产中的重要性。
简述：N-苯基 -3-咔唑硼酸是一种重要的化工中间体，它可以用来进一步合成有机光电材料，而有机光电材料已经被广泛应用于有机/聚合物电致发光二极管(0LED/PLED)、光电探测器、有机太阳能电池(0SC)、非线性光学器件、有机场效应品体管(OFET)等方面。
1. 合成：
将N-苯基 -3-溴咔唑溶解在四氢呋喃中，降温至 -100~-60℃，加入正丁基锂，保温反应，加入硼酸酯，保温反应，然后升温至 10~ 15℃，加入盐酸酸解，减压蒸除溶剂，加入水，析出品体，过滤，滤饼重结晶，得到 N-苯基 -3-咔唑硼酸。具体步骤如下：
反应瓶中加入溶剂四氢呋喃1090g，N-苯基-3-溴咔唑293g，搅拌溶解，降温至 -80℃，加入正丁基锂溶液(2.0mo1/L，正已烷溶剂)355g，加入过程中保持温度不高于 -75℃，加完后保温反应半小时，加入硼酸三丁酯 209g，保温反应半小时，升温至 12℃，滴加 30%盐酸 111g，搅拌反应1小时，减压蒸除溶剂，加入800g水，降温，过滤，滤饼用甲苯重结品，得白色固体 240g，即为 N-苯基 -3-咔唑硼酸。产率为 92.0%。
2. 应用：
2.1 合成4，5-二苯基-2-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-1H-咪唑
咔唑是富含π电子的基团，具有空穴传输速率和三线态能级较高及刚性较强等特点，在有机光电材料中常用作电子给体基团。咪唑是缺电子基团，具有良好的电子传输性能，在有机光电材料中常用作电子受体基团。
彭化南等人以联苯甲酰、对溴苯甲醛和乙酸铵为原料，经缩合反应制得2-(4-溴苯基)-4，5-二苯基咪唑(1)；1与N-苯基-3-咔唑硼酸经Suzuki偶联反应合成了一种具有D-p-A结构的新型咪唑衍生物4，5-二苯基-2-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-1H-咪唑(2)。合成路线如下：
2.2. 对CN–与ClO–进行识别检测
氰化物是一种应用广泛的化工原料，在工农业生产中具有重要应用价值。然而随着工业废水废气的排放，氰化物对环境造成了巨大破坏，严重威胁了人类自身生存和发展。次氯酸在日常生活中被广泛用作消毒剂、抗菌剂和漂白剂。同时，次氯酸也是一种重要的活性氧物种（ROS），在各种生理和病理过程中起到重要作用。但是，过量的次氯酸对人体有危害，会导致多种疾病，因此，对CN–与ClO–进行快速有效的识别检测是必要的。
潘华等人以其CN–与ClO–检测性能研究。以母体染料七甲川吲哚菁M1和N-苯基-3-咔唑硼酸为原料，通过Suzuki偶联反应合成探针Cz-Cy7，用1HNMR、13CNMR和飞行时间质谱表征探针Cz-Cy7的分子结构。通过紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱研究探针Cz-Cy7的CN–和ClO–检测性能。结果表明：随着CN–的加入，探针Cz-Cy7的紫外吸收峰和荧光发射峰强度逐渐降低，并在短波区域出现新的吸收峰，溶液颜色由绿色变为黄色，常见阴离子对探针Cz-Cy7的CN–检测没有明显干扰，CN–检测的最低检测限为0.13μM；随着ClO–的加入，探针Cz-Cy7的紫外吸收峰和荧光发射峰强度逐渐降低，溶液颜色由绿色变为无色（ClO–），常见活性氧对探针Cz-Cy7检测ClO–没有明显干扰，ClO–检测的最低检测限为0.05μM。同时，基于探针Cz-Cy7的测试纸能够实现对CN–与ClO–的快速和便捷检测。
参考文献：
[1] 上海引盛生物科技有限公司. N-苯基-3-咔唑硼酸的制备方法. 2013-05-15.
[2] 彭化南,林娜,吴丽丹,等. 4,5-二苯基-2-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-1H-咪唑的合成及其性能[J]. 合成化学,2018,26(10):753-756. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.10.18072.
[3] 潘华. 新型七甲川吲哚菁荧光探针的设计合成及其阴离子检测性能研究[D]. 湖南:湘潭大学,2019.
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