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如何制备和应用3-溴咔唑? 1

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【概述】

3-溴咔唑是一种重要的有机光导材料和医药中间体。它可以用于制备光电导体增感剂双(6-溴-9-乙基-咔唑-3-基)甲苯基碘盐等有机光导材料。

【理化性质】

外观:类白色粉末
蒸气压:1.56E-06mmHg at 25°C
折射率:1.783
闪点:201.3°C
熔点:195-197oC
沸点:409.2°C at 760 mmHg
密度:1.617 g/cm3

【制备方法】

1.溴化钾和溴酸钾混合法,该法可得到不同取代度咔唑的混合物;

2.重氮盐法和氯醌脱氢法,这两种方法制备3-溴咔唑的步骤较多,产率较低;

3.磺化法,这是制备溴化咔唑最复杂的方法;

4.NBS法,该法反应时间较长,制备多取代咔唑时会得到混合物;

5.直接溴化法,是最简便的方法,可以制备不同取代的咔唑,但需要严格控制反应条件;

6.以咔唑为原料,通过N-乙酰基保护、溴化、脱乙酰基的方法制备高纯度的3-溴咔唑。

7.通过咔唑与溴的反应合成3-溴咔唑,收率约为10%;

8.通过3-溴-9-苯基咔唑和联硼酸频那醇酯的反应合成3-溴咔唑;

【应用】

3-溴咔唑可用于制药和光导材料。它是合成光电导体增感剂双(6-溴-9-乙基-咔唑-3-基)甲苯基碘盐的中间体。

【主要参考资料】

[1]姜辉,王海洋,王守凯,王丽丽.3-溴咔唑的绿色合成新工艺研究[J].广州化学,2015,40(01):37-41+47.

[2]梁文娟,王煜,李军平,张昭,晋卫军.3-溴咔唑胶态晶体悬浮液奇特的磷光发射[J].山西大学学报(自然科学版),2004(04):331-334.

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