丝氨酸是一种非必需氨基酸,存在于鸡蛋、鱼和大豆中。人体也可以从甘氨酸中合成丝氨酸。丝氨酸在医药领域有广泛的应用,可以促进脂肪和脂肪酸的新陈代谢,有助于维持免疫系统。Boc-D-丝氨酸是一种含有叔丁氧羰基保护的D-丝氨酸,在有机合成中不受亲电分子影响。Boc-D-丝氨酸可以用于合成乙酰氨基甲氧基丙酸酰胺,是一种有效的抗惊厥药物。BOC-D-丝氨酸的英文名称为(2R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid,CAS号为6368-20-3,分子式为C8H15NO5,分子量为205.208。
制备Boc-D-丝氨酸的方法如下:
方法一:
在反应瓶中加入D-丝氨酸、乙酸乙酯和四氢呋喃,然后加入Boc酸酐,室温下搅拌6小时。通过薄层色谱检测反应进度,待反应结束后,旋蒸至干,加入饱和氯化铵溶液,分离有机相,用饱和食盐水洗涤,干燥、抽滤,再旋蒸至干得到Boc-D-丝氨酸。
方法二:
将D-丝氨酸溶解于氢氧化钠水溶液中,然后顺序加入四氢呋喃和二碳酸二叔丁酯,控制pH值为8-9,反应12小时后,用乙酸乙酯萃取,再用HCI酸化水相,乙酸乙酯萃取产品,最后用饱和盐水洗涤,干燥后得到Boc-D-丝氨酸。
方法三:
取洁净的三口反应瓶,加入D-丝氨酸、甲醇和二氯甲烷溶液,然后向L-焦谷氨酸的甲醇-二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,体系升温至50℃,反应15小时。通过薄层色谱检测反应进度,待反应结束后,去除溶剂,经过纯化得到化合物Boc-D-丝氨酸。
[1] Tetrahedron,,vol.69,#33p.6821-6825