2-甲基-4-硝基苯甲酸的性质、合成方法、用途及保存方法？ ¹

2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体，其化学式为C₈H₇NO₄，分子量为181.15。它是一种黄色或黄白色的固体，熔点在150度到154度之间，密度为1.4。该化合物在二甲基亚砜和甲醇中的溶解性一般，在乙酸乙酯中的溶解性较好。

合成方法

2-甲基-4-硝基苯甲酸的合成常采用从4-硝基邻二甲苯出发的方法。在碱性高温高压条件下，可以将硝基的对位甲基氧化成羧基，而间位的甲基不受影响。该反应的高区域选择性可能主要是由于硝基的强吸电子能力。反应结束后需要酸化处理，将反应体系调节成酸性。

用途

2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种常见的有机合成中间体。其中的羧基可以转化成多种活性官能团，如羟基、酯基等。苯环上的硝基基团也可以通过还原反应转化为氨基基团。

环境危害

由于2-甲基-4-硝基苯甲酸是一种含硝基的有机酸类化合物，对水环境具有较大的危害性。因此，应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

2-甲基-4-硝基苯甲酸应密封储存在阴凉干燥的环境中，最好是惰性气体保护的贮藏器内。该化合物化学性质稳定，不易变质，避免与氧化物接触。存放时应尽量避开碱性物质。

核磁数据

¹H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 2.60 (s, 3H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 13.55 (br, 1H). ¹³C NMR (126 MHz, DMSO-d6): δ 20.7, 120.8, 125.7, 131.2, 136.9, 140.7, 148.7, 167.5. [1]

参考文献

[1] Fang, Kun, Guijie Li, and Yuanbin She. "Metal-free aerobic oxidation of nitro-substituted alkylarenes to carboxylic acids or benzyl alcohols promoted by NaOH." The Journal of Organic Chemistry 83.15 (2018): 8092-8103.