三氟乙酸是一种常用的有机酸,常被用作溶剂来研究反应的溶剂效应。它具有沸点低、挥发性好的特点,可以催化多种化学反应且后处理容易。此外,三氟乙酸还常用于氧化反应、还原反应、重排反应和去保护基团等。 三氟乙酸的性质 三氟乙酸是一种无色挥发性发烟液体,具有吸湿性和刺激性臭味。它比乙酸酸性强十万倍,可以与多种溶剂混溶,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。 三氟乙酸的催化作用 一、催化重排反应 三氟乙酸可以催化环氧化合物的开环、Cope重排等化学反应。 二、引入三氟甲基 利用三氟乙酸可以在一些化合物中引入三氟甲基。 三、羧酸酯的合成 三氟乙酸可以与过氧化氢反应生成过氧三氟乙酸,利用它可以使一些酮发生Baeyer-Villiger 氧化反应,生成相应的羧酸酯。 四、去保护试剂 三氟乙酸可以脱去氨基、羟基的保护基团,实现有机反应的选择性。 参考文献 1. Lhotak, P.; Moravek, J.; Smejkal, T.; Stibor, I.; Sykora, J.Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7333. 2. Takeshi, M.; Shuku, Y.; Masami, A.; Satoru, K.; Makoto, Y.;Takeshi, H. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1386. 3. Chu, Y.; White, J. B.; Duclos, B. A. Tetrahedron Lett., 2001,42, 3815. 4. Jiang, N.; Ma, Z.; Qu, Z.; Xing, X.; Xie, L.; Wang, J. J. Org.Chem., 2003, 68, 893. 5. Pascal, C. ; Said, Y. ; Didier, S. ; Jacques, P. ; Nicolas, L. ;Pascal, B. Tetrahedron, 2004, 60, 10321. 6. Jablonski, L.; Joubert, J.; Billard, T.; Langlois, B. R. Synlett,2003, 2, 230. 7. VanVliet, D. S.; Gillespie, P.; Scicinski, Jan J. S., Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6741. 8. Itoh, Y.; Yamanaka, M.; Mikami, K. Org. Lett., 2003, 5, 4803. 9. Park, C.-M.; Sun, C.; Olejniczak, E. T.; Wilson, A. E.;Meadows, R. P.; Betz, S. F.; Elmorea, S. W.; Fesik, S W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 771. 10. Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D.Biochemistry, 2002, 41, 6202. 来源:有机合成 ...