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解草酯有哪些特点? 1

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解草酯作为一种常用的除草剂,在农业生产中发挥着重要作用。了解解草酯的特点可以帮助我们更好地选择使用方法和了解其在作物保护中的效果。


简述:解草酯,中文别名:解毒喹,中文化学名称:1-甲基己基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯,英文名称:Cloquintocet-mexyl,CAS登录号为99607-70-2,分子式 为C18H22ClNO3,分子量为335.83。纯品为白色或浅黄色固体粉末,密度:1.163g/cm3,熔点为60.9℃。其结构如图所示。

1. 特点

解草酯由Ciba-Geigy公司开发上市,属杂环类除草剂安全剂,是除草剂炔 草酯(clodinafop-propargyl)对应的解毒剂,可以加速炔草酯在谷物中的解毒作用,用解草酯处理过的炔草酯能与葡萄糖发生结合反应,它可以强化小麦体内 炔草酯的葡糖基化反应,大麦用解草酯处理后不仅能增强谷胱甘肽-S-转移酶(GST)活性还能提高谷胱甘肽和葡糖苷结合物的空泡传输活性。解草酯已在国内 市场投入并广泛使用。


2. 合成

2.1 方法一

1)5-氯-8-喹啉氧基乙酸甲酯的合成

5-氯-8-羟基喹啉、片状氢氧化钾、1,4-二氧六环和甲苯分别加入反应瓶中,开启搅拌,缓慢升温回流;当反应体系温度达到110℃以上时开始共沸脱水,分水完毕,继续保持110℃反应20分钟,然后升温蒸掉甲苯;蒸馏完毕后将反应体系降温到 50℃,滴加氯乙酸甲酯,反应温度控制50~60℃;滴加完毕保温反应4小时,反应结束,抽滤,固体物料用溶剂漂洗三次,得到滤液,减压脱溶,得到中间体5-氯-8-喹啉氧基乙酸甲酯,收率 94%。


2)酯交换反应得到解草酯

在二甲苯溶剂中加入2-庚醇和5-氯-8-喹啉氧基乙酸甲酯,再向反应瓶中加入催化剂,开启搅拌,升温,控制60~80℃,通过精馏塔不断采出副产物甲醇,4小小时后当甲酯剩余5% 时,可将反应温度升至90~110℃继续反应2小时候,HPLC检测,当甲酯含量≤0.3%时即可进行后处理。反应完毕后,减压蒸出溶剂,最后温度需提高到115℃,不再有馏分蒸出时,降温,停真空,当降温至70℃,加入乙醇溶剂,使物料充分溶解,最后降温至10℃,过滤,得到解草酯产品,产品含量96%,本步收率为 96%。


2.2 方法二

1)合成氯乙酸-2-庚酯

向反应瓶中投入二庚醇和溶剂,再加入少量碱性催化剂,将反应体系降温至0℃,控制0~5℃滴加氯乙酰氯,滴加完毕后,保温搅拌1小时,再升温回流反应2小时,反应完毕后,水洗、脱溶,即可得到氯乙酸-2-庚酯,本步收率96%。


2)制备解草酯

5-氯-8-羟基喹啉、碳酸钾加入DMSO溶剂中,升温至 90~100℃搅拌1小时,再降温至70~75℃,滴加氯乙酸-2-庚酯,控制2小时左右滴加完毕后,升温至80℃,保温反应10小时,取样合格后,过滤,滤液减压脱溶,加入结晶溶剂进行重结晶,得到解草酯固体,纯度98%,本步收率88%。


参考文献:

[1]申宏伟,陈均坤. 解草酯合成方法研究 [J]. 化工管理, 2016, (21): 84.

[2]吕程程. 解草酯和解草酮的合成工艺研究[D]. 哈尔滨理工大学, 2014.

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