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N-亚甲氨基乙腈是什么? 1

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引言:

N-亚甲氨基乙腈是一种含有亚甲基和氨基官能团的化合物。它在有机合成中常用作中间体,并具有多种化学反应的潜力。


简述:

N-亚甲氨基乙腈,英文名称:Methylenaminoacetonitrile,CAS:109-82-0,分子式:C3H4N2,外观与性状:白色晶体,密度:0.84g/cm3,沸点:151.2℃ at 760mmHg,熔点:127-130 ℃,折射率:1.437。N-亚甲氨基乙腈常用作有机合成中间体。


1. 结构分析

N-亚甲氨基乙腈的分子结构包括一个中心碳原子(亚甲基),该碳原子与两个氢原子相连,以及一个胺基(NH2)和一个氰基(CN)。这种结构使得N-亚甲氨基乙腈具备参与多种化学反应的官能团。

2. 合成

0℃下搅拌的条件下,将氰化钠水溶液缓慢加入到甲醛和氯化铵的混合液中,同时滴加冰乙酸。反应结束后,继续搅拌1.5小时,然后将沉淀物滤出,进行水洗并干燥,最终得到N-亚甲氨基乙腈,收率为61-71%。


3. N-亚甲氨基乙腈应用

N-亚甲基氨基乙腈作为一种多功能的化学中间体,在有机合成、药物化学和材料科学等领域展现出广阔的应用前景。

1)有机合成

杂环化合物合成前体: N-亚甲基氨基乙腈是构建各种杂环化合物的重要原料。杂环化合物因其独特的结构和性质,在药物、农药、染料等领域具有广泛应用。


官能团引入: 由于其结构中同时含有腈基和胺基,N-亚甲基氨基乙腈可用于引入多种官能团,从而构建复杂的分子骨架。


2)药物化学

潜在的抗菌活性: 研究表明,N-亚甲基氨基乙腈可能具有抗菌活性,这为开发新型抗生素提供了新的思路。


药物分子砌块: N-亚甲基氨基乙腈可以作为药物分子砌块,用于合成具有生物活性的化合物,例如,一些含有N-亚甲基氨基乙腈结构的化合物表现出抗肿瘤活性。


3)材料科学

离子液体前体: N-亚甲基氨基乙腈是合成离子液体的重要原料。离子液体具有独特的物理化学性质,如低熔点、高离子导电率、宽液程等,在催化、分离、电池等领域具有广泛应用。


聚合物合成: N-亚甲基氨基乙腈可用于合成具有特殊性能的聚合物,例如,含N-亚甲基氨基乙腈的聚合物可能具有良好的热稳定性和化学稳定性。


参考:
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

[2]https://byjus.com/question-answer/

[3]Nekrasov D D, Shurov S N. Investigation of the Interaction of 5-Aryl-2, 3-dihydro-2, 3-furandiones with Compounds Containing C= N and C≡ N Bonds Simultaneously[J]. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2005, 41: 1245-1254.

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