二氯乙腈有哪些化学性质和应用? ¹

二氯乙腈是一种常温常压下无色至浅黄色液体，具有较低的沸点。它在受热时会分解产生有毒氯化物和氮氧化物。作为有机合成试剂，二氯乙腈可用于制备卤代噁唑啉类有机化合物，主要应用于基础有机化学研究。

有哪些化学反应位点？

二氯乙腈具有多个化学反应位点，包括氰基单元（-CN）和氯原子（Cl）。这使得它具有特殊的化学反应性质。在特定条件下，氰基单元可发生水解反应生成相应的羧酸衍生物，而氯原子不受影响。此外，二氯乙腈还可与氨基醇类化合物发生缩合反应，生成噁唑啉类衍生物。由于氯原子和氰基单元的吸电子性质，与氯相连的碳原子上的氢原子具有一定的酸性，可在特定反应条件下发生亲核取代反应。

图1 二氯乙腈的亲核取代反应

在10 mL的Schlenk烧瓶中加入(E)-N-亚苄基甲磺酰胺（36.6 mg）、二氯乙腈（33.0 mg）、AgOAc（1.7 mg，5 mol%）、碳酸钾（5.5 mg, 20 mol%)、钯催化剂和有机配体(6.2 mg, 5 mol%)和THF (1.0 mL)。所得的反应混合物在Ar气氛下于-20 °C的环境下搅拌反应24小时。通过TLC监测起始原料的消耗情况，反应结束后用四氢呋喃作为洗脱液将反应混合物通过硅藻土洗脱。然后将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。最后将所得的残余物以苯/CH3CN (9/1)为洗脱剂在硅胶上进行柱层析纯化即可得到目标产物分子。

二氯乙腈有哪些应用？

二氯乙腈是一个高转化性质的有机合成试剂，在有机合成和药物化学中具有广泛的应用潜力。它可用于合成多种功能有机分子，包括含卤羧酸、酰胺、噁唑啉和其他亲核取代产物。这些反应为化学研究提供了有用的合成方法。

参考文献

[1] Wang, Yi-Dong; et al Organometallics (2022), 41(8), 984-996.