本文将介绍：以5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮为中间体的苯并咪唑酮类颜料的应用有哪些，旨在为染料领域的应用提供参考依据。
背景：苯并咪唑酮类化合物属于高档有机颜料，其分子中含有环状酰胺基(—NHCONH—)，能够形成氢键，改善了其耐溶剂和耐迁移性能，以及耐热、耐光稳定性、耐气候牢度性能等，被广泛应用于塑料、油墨和涂料等行业中。其中，5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)作为偶合组分能够制备多种性能优良的黄色和橙色苯并咪唑酮类偶氮颜料，例如颜料黄151、175、194、颜料橙 36等，这些颜料国内外均已有公司生产，如胶州精细化工有限公司、郝斯特公司等。
1. 合成：
（1）5-氨基苯并咪唑酮(BI)的合成
在装有搅拌、球形冷凝管的250 mL三口瓶中，加入5-硝基苯并咪唑酮，溶剂和活性炭负载的铁系催化剂，升至一定温度，缓慢滴加水合肼，使用TLC ［展开剂为m(乙酸)∶m(乙酸乙酯)=1.0∶5.4］监测反应进程，反应结束后，过滤，旋转蒸发溶剂得BI 粗品，用水作溶剂重结晶，过滤得BI纯品。
（2）5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)的合成
向三口瓶中加入20 mmol的BI，100 mL溶剂，搅拌，并于65℃加入3 mL双乙烯酮，升温至回流 使用TLC［展开剂为m(乙酸)∶m(乙酸乙酯)=1.0∶2.7］监测反应进程，反应结束后，过滤，滤饼洗涤并干燥，得产品。
2. 应用：以5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮为中间体的苯并咪唑酮类颜料的应用。
以5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮为主体，与各种不同类型的芳胺重氮盐偶合制得的颜料，其色光范围为绿光黄到橙色。表1-1列出了以AABI为偶合主体呈现黄、橙色的苯并咪唑酮类颜料品种，该品种均已经工业化生产且能被《染料索引》 检索，其结构通式为：
由于苯并咪唑酮基团存在于这种颜料分子的结构中，而偶合的重氮分子中含有-OCH3、-COOCH 3 、-NO2或-Cl等基团，容易形成分子内或分子间氢键使颜料 具有耐光性、耐热稳定性、耐气候性、耐溶剂性、耐渗透性及耐迁移性等稳定性能。故以5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮为偶合主体的苯并咪唑酮类颜料特别适用于调制对耐热和耐日晒要求高的工业漆。
参考文献：
[1]马洪庆. 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成[D]. 天津大学, 2014.
[2]章振宇,张静,申海蛟等. 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮合成工艺研究 [J]. 化学工业与工程, 2014, 31 (01): 24-27. DOI:10.13353/j.issn.1004.9533.2014.01.005.
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