如何制备和应用3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯? ¹

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯是一种常用的医药合成中间体，可用于合成具有相同结构的其他活性化合物。

制备方法

要制备3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯，首先在带有氮气的惰性气氛下，将3-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸(500mg，2.84mmol)和DMF(0.1mL)的溶液加入到50mL的3颈圆底烧瓶中的DCM(10mL)中。然后将溶液冷却至0℃，并逐滴加入乙二酰氯(470mg，3.70mmol)。在0℃下搅拌2小时后，通过减压浓缩，得到500mg(91％)的灰白色固体，即3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯。

应用领域

3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯可用于合成其他具有相同结构的活性化合物，例如6-(苄氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。在带有氮气的惰性气氛下，将2-氨基-6-(苄氧基)-3-甲基苯甲酸溶液(687mg，2.67mmol)和Na₂CO₃(809.8mg，7.64mmol)加入到250mL圆底烧瓶中的THF/H₂O(2/1，93mL)中。将混合物冷却至0℃后，逐滴加入3-甲基苯并呋喃-2-碳酰氯溶液(494mg，2.54mmol)，然后在室温下搅拌30分钟。通过稀释和过滤，得到498mg(47％)的灰色固体，即6-(苄氧基)-3-甲基-2-(3-甲基-1-苯并呋喃-2-氨基)苯甲酸。质谱(LCMS，正ESI)：C₂₅H₂₂NO₅⁺：416.2(M+H)。

参考资料

[1](CN108430994)用于调节CFTR的化合物、组合物和方法