3-苯甲酰吡咯是一种杂环有机物,可用作医药合成中间体。
3-苯甲酰吡咯的制备方法如下:在200ml无水乙醚中的搅拌氢化钠(8.0g)的悬浮液中滴加苯基乙烯基酮(13.22g)和甲苯磺酰甲基异氰化物(19.52g),溶解在150ml无水甲基亚砜和300ml无水乙醚的溶液中。以温和的回流速度进行反应。反应结束后,在室温下搅拌悬浮液30分钟,然后逐滴加入200ml水进行水解。分离醚层,用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层用水和0.1N硫酸洗涤,再用水洗涤。用硫酸镁干燥有机相,过滤并进行真空蒸发。通过快速柱色谱(硅胶,DCM/乙酸乙酯,5:1)纯化残余物。浓缩所需的级分,用DCM/己烷结晶得到残留的油状物,得到晶体产物3-苯甲酰吡咯(7.11g),熔点为205℃,98°-99℃(点燃熔点为96°-97℃)。
3-苯甲酰吡咯可用作医药合成中间体。例如,可以用它来制备(1-氨基-1H-吡咯-3-基)苯基甲酮:将3-苯甲酰吡咯(4.92g)加入50ml无水二甲基甲酰胺溶液中,然后加入研磨的氢氧化钾(8.06g)。在室温下搅拌1小时,在此期间将羟胺-O-磺酸(4.23g)分4次加入悬浮液中。反应结束后,在室温下搅拌反应混合物30分钟,然后用50ml水稀释,用DCM萃取。将合并的有机层用水洗涤,用硫酸镁干燥并进行真空蒸发。通过快速柱色谱(硅胶,DCM/乙酸乙酯,5:1)纯化残余物,得到起始原料(1.44g),并将所需产物作为第二馏分。用乙醚/己烷重结晶,得到晶体产物(1.80g),将其与36.9mmol规模反应得到的物质合并,用DCM/己烷重结晶,得到3.20g晶体,熔点为82°-83°C。分析结果:C11H10N2O的计算值为:70.95%C,5.41%H,15.04%N;实测值为:70.65%C,5.49%H,14.97%N。
[1](US5274116)1-aminoacetamidopyrrolesand1-aminoacetamido-2-(substituted)pyrrolesandrelatedcompounds