3-溴苄溴的合成及应用？ ¹

背景及概述

3-溴苄溴是一种重要的有机中间体，可用于合成间羟基苯甲醇、间羟基苯甲醛、间羟基苯乙酸等间羟基芳烃衍生物，在有机合成中应用广泛。它在常温常压下稳定，需要避免与强氧化剂及碱接触。

制备

3-溴苄溴的制备是通过将间甲基溴苯与NBS发生溴代反应得到的。具体的合成反应式请参见下图：

图1 3-溴苄溴的合成反应式

实验操作：

间甲基溴苯的制备方法如下：

首先将95%乙醇、浓硫酸和3-溴-4-氨基甲苯混合物搅拌冷却至10℃，然后加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度不超过10℃。加入完毕后，继续搅拌20分钟。接着加入经乙醚洗涤过的铜粉，小心加热，反应开始后停止加热，观察到剧烈放出氮气，生成乙醛。待反应缓和后，适当加热使反应完全。然后进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。从馏液中分离出有机相，并依次用10%氢氧化钠、水、浓硫酸和5%碳酸钠溶液洗涤。最后用无水氯化钙干燥，过滤，蒸馏，收集180-183℃（99.75kPa）馏分，得到无色纯品，产率可达50%以上。

3-溴苄溴的合成步骤如下：

在三口烧瓶中加入15毫升四氯化碳、4.5克间甲基溴苯（0.030摩尔）、5.5克N-溴代丁二酰亚胺（0.031摩尔）和75毫克偶氮二异丁‘睛，开动机械搅拌，加热至回流反应3小时。冷却后，过滤，减压蒸馏蒸去溶剂残留物，得到4.81克（70%）的3-溴苄溴。

应用

由于3-溴苄溴具有良好的阻燃性能和低毒性，因此被广泛应用于电子产品、建筑材料等领域。与传统的溴化阻燃剂相比，3-溴苄溴具有更低的挥发性和更高的热稳定性，可以有效减少有害气体的释放和环境污染。

在电子产品领域，3-溴苄溴被广泛应用于电路板、塑料外壳等部件的阻燃处理。随着电子设备的普及，废弃的电子产品数量不断增加，而这些废弃电子产品中的阻燃剂往往会对环境和人体健康造成潜在威胁。因此，利用3-溴苄溴替代传统的溴化阻燃剂，可以大大降低电子产品废弃物对环境的危害。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 79, # 1 p. 223 - 229