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关于7-乙基喜树碱的荧光光谱性质的研究有哪些? 1

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本文将讲述有关7-乙基喜树碱的荧光光谱性质的相关研究,旨在为相关领域的应用提供参考思路。


简介:7-乙基喜树碱C22H20N2O4,7-Ethylcamptothecin,M=376.4)是由喜树碱转化而来的化合物,呈淡黄色结晶性粉末,容易受光照而变质,其熔点为258-260℃(分解),比旋度为+43°。作为一种酰胺型生物碱,7-乙基喜树碱具有较弱的碱性。它不溶于水,对酸和一般有机溶剂溶解性较差,而在吡啶、二甲亚砜、氯仿、甲醇等溶剂中微溶,能够溶解于稀碱并打开其内酯环,其溶液呈现明显的蓝色荧光特性。


1. 研究现状:

7-乙基喜树碱是SN-38(7-乙基-10-羟基喜树碱)和伊立替康合成过程中的重要中间体。多位科学家曾对7-乙基喜树碱的合成展开研究。通过提高喜树碱的水溶性,可延长其内酯环在体内的停留时间,降低毒副作用,增强其生物活性,从而提高其肿瘤抑制效果。人们一直在寻找高效低毒的喜树碱衍生物,长期研究表明,对喜树碱进行不同位置的修饰可以获得具有不同活性的喜树碱衍生物。研究结果表明,在喜树碱的7位引入乙基基团可以增强其生物活性。


2. 荧光光谱性质:

2.1 实验部分:

1)试剂:

7-乙基喜树碱标准贮备液:准确称取7-乙基喜树碱对照品0.00358 g于烧杯中,用甲醇溶解,转移至100 mL容量瓶中,以甲醇定容,得到35.8 μg/m L的标准贮备液,保存于冰箱中,用前进行适当的稀释;氯化钠(分析纯):称取29.2 g NaCl于烧杯中,溶于水,转移至500 m L容量瓶中,以水定容,浓度为1.00 mol·L- 1;二次去离子水;甲醇(色谱纯);盐酸(分析纯):量取浓盐 酸8.3 mL与烧杯中,溶于水,转移至100 mL容量瓶中,以水定容,使用时适当稀释成一系列浓度的盐酸溶液;氢氧化钠(分析纯):称取NaOH 4.0 g于烧杯中,溶于水,转移至100 m L容量瓶中,以水定容,使用时适当稀释成一系列浓度的氢氧化钠溶液;硫酸(分析纯):量取浓硫酸2.8 mL与烧杯中,溶于水,转移至1000 mL容量瓶中,以水定容,浓度为0.0500 mol·L-1;硫酸奎宁(分析纯):准确称取硫酸奎宁0.0394 g于烧杯中,溶于水,转移至50 mL的棕色容量瓶中,以0.0500 mol·L-1的硫酸定容,浓度为1.0×10-3  mol·L-1。


2)根据实验设计,选择一系列10 mL容量瓶(根据实验设计确定个数),加入7-乙基喜树碱对照品溶液、氯化钠溶液、盐酸、氢氧化钠、甲醇、硫酸奎宁,二次去离子水定容,摇匀,静置,进行紫外吸收光谱、荧光光谱的扫描,并对溶液进行pH的测量。


2.2 结论

1)7-乙基喜树碱是一种喜树碱衍生物,在λex =367 nm、 λem= 420 nm处有较强的荧光强度。在pH 1.13~1.76时,7-乙基喜树碱的荧光光谱发射波长为495 nm;在pH 1.89~1.76时,7-乙基喜树碱的荧光光谱蓝移至420 nm;在pH 2.70~8.71时,7-乙基喜树碱的荧光强度达到最大值,且保持稳定;在pH 9.22~12.44时,7-乙基喜树碱的荧光强度达到一个较大值,且保持稳定。


2)离子强度对7-乙基喜树碱的荧光强度的几乎没有影响。

3)甲醇含量为10%到40%之间时7-乙基喜树碱的荧光强度基本保持不变,当甲醇含量大于40%后,荧光强度有所下降。


4)7-乙基喜树碱在10%CH3OH中荧光量子产率为0.972,7-乙基喜树碱的摩尔荧光系数为为2.98×108(L/mol)。


5)7-乙基喜树碱的时间稳定性和光照稳定性良好。


参考文献:

[1]周春惠.喜树碱类化合物的荧光性质及其分析方法研究[D].河北师范大学,2014.


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