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如何制备丙酮酸乙酯? 1

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丙酮酸乙酯是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、农药、化妆品、电子、香料等领域。它可以用于合成心血管扩张剂等药物,在美白和营养皮肤的化妆品中有促进皮肤伤口愈合的作用,还可以作为空气清新剂中的高效活性成分,能够清除空气中的氨和甲硫醇。此外,丙酮酸乙酯还具有花果香气,可用于调配苹果、柑橘、白兰地、巧克力等香精和香料,同时也是合成树脂和塑料的重要原料。

目前,工业中合成丙酮酸乙酯的方法主要有两种,但存在一些问题。一种是酒石酸脱水后酯化的方法,但在高温下进行脱水反应容易碳化结锅,清洗工作繁琐,且丙酮酸在高温下会分解,反应收率较低。另一种是用乳酸乙酯为原料,经过高锰酸钾氧化,但高锰酸钾氧化性强,选择性差,反应中产生的副产物较多,产品难以提纯,收率也较低。

因此,我们需要开发一种新的制备丙酮酸乙酯的工艺,以获得高纯度的产物,同时反应条件要温和,减少污染。

本发明的方法

本发明提供了一种制备丙酮酸乙酯的方法,该方法反应条件温和,反应迅速,工艺简单,易操作,易分离,并且使用的原料廉价易得。

具体方法如下:

将乳酸乙酯溶解在二氯甲烷或丙酮中,加入适量的氮氧化合物和碱作为催化剂,在0-45°C下,滴加卤代有机氧化剂的丙酮溶液并进行搅拌。滴加完毕后,反应进行1-2小时,反应过程中继续搅拌。反应结束后,加入HCl水溶液,用二氯甲烷进行萃取,干燥后除去溶剂,即可得到纯化的丙酮酸乙酯产物。

本发明所采用的卤代有机氧化剂可以是三氯异氰脲酸、1,3-二氯-5,5-二甲基海因、1,3-二溴5,5-二甲基海因或1-溴3-氯5,5-二甲基海因。氮氧化合物可以是2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物或N-羟基邻苯二甲酰亚胺。碱可以是碳酸钠、碳酸氢钠、吡啶、甲基吡啶或三乙胺。

本发明的制备方法具有反应条件温和、反应迅速、工艺简单、易操作、易分离的优点,同时反应过程绿色环保。所使用的氧化剂为工业上常用的氯化剂和溴化剂,成本低廉且易获取。

制备方法示例

以下是对本发明的具体实施例进行的进一步说明,但本发明不限于此。

将乳酸乙酯溶解在2000ml的三口烧瓶中的二氯甲烷或丙酮中,加入催化量的氮氧化合物和化学计量的碱,在25°C下滴加含有三氯异氰脲酸的丙酮溶液并进行搅拌。滴加完毕后,反应进行1小时,停止反应。加入饱和HCl水溶液,用二氯甲烷进行萃取,干燥后除去溶剂,即可得到产物。

通过本发明的方法,可以得到110g产物,产率为95%。

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