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如何合成4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶? 1

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如何合成4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶?

4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶类化合物是一类重要的化工合成中间体,被广泛应用于各类药物和染料化合物的合成。近年来,研究人员发现这类化合物与多种金属络合形成具有共轭电子体系的配合物,具有显著的光电转换效应,因此引起了极大的兴趣。

合成路线

图1 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶的合成路线

在100 mL圆底烧瓶中加入NiCl2?6H2O和DMF。将溶液加热并加入2-溴-4-甲基吡啶、无水氯化锂和锌粉。反应进行后,加入HCl水溶液以消耗剩余的锌粉。用氨水使混合物呈碱性,然后用CH2Cl2吸收有机层。通过纯化粗物质得到4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶。

图2 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶的合成路线

在干燥、N2冲洗的圆底烧瓶中,加入格氏试剂和CuLi2Cl4溶液。同时通入干燥的O2并搅拌反应混合物。反应完成后,纯化产物得到4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶。

参考文献

[1]任钊,张亚勋,张立攀,郭青照,王永.2,2’-联吡啶-4,4’-二甲醇的绿色合成[J].河南科学,2015,33(10):1721-1723.

[2] Hua, Si-Kai; et al. Dilithium tetrachlorocuprate(II) catalyzed oxidative homocoupling of functionalized Grignard reagents. Synthesis (2013), 45(4), 518-526.

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