二苯基二硒醚是一种黄色固体，在常温常压下存在。它可以溶解在非质子性的有机溶剂中，但与水和其他质子性溶剂会发生化学反应。在有机合成中，二苯基二硒醚是一种常用的化学试剂，可用于制备多种有机化合物，例如烯丙基醇、烯丙基醚、乙酸酯和α，β-不饱和羰基化合物。
为了确保操作人员的安全，使用二苯基二硒醚时需要注意以下几点。首先，它在明火下可燃，因此应避免接触明火或高温物体。其次，二苯基二硒醚在高温环境下容易分解，产生有毒的硒化物，可能对操作人员造成伤害。因此，在处理和储存二苯基二硒醚时，应注意避免高温和火源等影响。
图1 二苯基二硒醚的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将二苯基二硒醚（32mmol）悬浮在无水乙醇（70mL）中，然后将该混合物冷却至0℃，小心地往反应混合物中加入NaBH4（3.64克，96毫摩尔，3当量），得到经过脱色处理的硒酸盐。然后在0℃下将反应混合物搅拌10分钟，小心地往上述反应溶液中滴加氯乙酸乙酯（8.4毫升，80.1毫摩尔）在无水乙醇（30毫升）中的溶液。让反应混合物在室温下搅拌一小时，然后往反应混合物中加入饱和NH4Cl水溶液以淬灭混合物。往上述反应混合物中加入乙醚后，分离两相并且用乙萃取水相两次。合并所有的有机层并用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，所得的油状液体即为目标产物分子。
根据世界卫生组织国际癌症研究机构的致癌物清单，二苯基二硒醚及其衍生物被列为3类致癌物。
[1] Toelle, Nina; et al Angewandte Chemie, International Edition (2014), 53(15), 3859-3862
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