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嘧啶类化合物的重要性及特点? 1

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嘧啶类化合物是一类在生命活动中具有重要作用的物质,广泛存在于人体和其他生物体内。在核酸中,最常见的五种含氮碱性组分中有三种含有嘧啶结构,分别是尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。由于嘧啶类化合物具有较强的生物活性,因此引起了广泛的关注。嘧啶类化合物是一种含有嘧啶环的杂环化合物,嘧啶环由两个氮原子和四个碳原子构成,具有共轭π键的六元环结构。

4,5,6-三氯嘧啶,英文名称为4,5,6-Trichloropyrimidine,化学式为C4HCl3N2,分子量为183.42300,CAS号为1780-27-4,是一种淡黄色至白色结晶性粉末。它的密度为1.641 g/cm3,沸点为261.2°C(在760 mmHg下),熔点为49.0-51.0°C。

图1:4,5,6-三氯嘧啶的性状图

嘧啶类化合物的制备方法

将89.7g的4,6-二羟基嘧啶和179.3g的氯苯加入到1000mL的四口烧瓶中。将混合物调整到40°C后,滴加129.6g的磺酰氯,保持反应温度持续6小时。然后,在相同的温度下滴加269.9g的三氯氧化磷。接下来,在40~80°C的温度范围内滴加1781g的三乙胺,滴加完成后,在83°C下保持反应10小时。将得到的反应混合物冷却至室温。

在另一个1000mL的四口烧瓶中加入269.0g的水,调整到40°C。用30分钟滴加前面得到的反应混合物,滴加过程中保持温度在30~50°C。使用Radiolite(注册商标)过滤混合物,将滤液分离为有机层和水层。用44.8g的氯苯提取水层,将提取的氯苯层与之前得到的有机层混合。用44.8g的水清洗混合后的有机层,然后在减压条件下浓缩,得到黑色的油状物169.2g。使用高效液相色谱内标法分析该油状物,结果显示其中含有126.9g的4,5,6-三氯嘧啶,得率为86%。

嘧啶类化合物的应用

嘧啶类化合物由于含有嘧啶环结构,具有较强的生物和药理活性,因此具有广泛的应用。随着研究的深入,不断发现许多具有高活性和高选择性的新型医药或农药化合物。4,5,6-三氯嘧啶化合物在精神药物和除草剂方面具有重要的用途。

参考文献

[1] CN200880009795.5

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