氯虫苯甲酰胺是一种高效、低毒的杀虫剂,广泛用于鳞翅目害虫的防治。而3-氨基-4-甲基苯甲酸是合成氯虫苯甲酰胺的重要中间体,也在许多药物的合成中有应用。
传统的3-氨基-4-甲基苯甲酸合成方法使用3-硝基-4-甲基苯甲酸为原料,通过铁粉加活性炭催化水合肼还原法制得。然而,这种方法反应时间长,产生副反应,需要进行精制工序,成本较高,同时还会产生固体废物。
为了解决这个问题,我们提出了一种利用氨解法制备3-氨基-4-甲基苯甲酸的方法。该方法使用碘化亚铜和碘化钾作为催化剂,将3-氯-4-甲基苯甲酸、碱、催化剂和溶剂在高压反应釜中混合,然后充入氨气进行反应。经过一系列步骤,最终得到纯度为99.7%的3-氨基-4-甲基苯甲酸。
使用碘化亚铜作为催化剂和碘化钾作为助催化剂,有利于亲核反应的发生,降低了反应温度,提高了反应速率,同时反应收率在95%以上。这种方法不仅降低了生产成本,还避免了产生固体废物的污染问题,非常适合工业化推广。
(1) 催化剂的制备:将0.034g碘化亚铜和0.034g碘化钾混合,使碘化亚铜溶解于碘化钾中。
(2) 将2.72g 3-氯-4-甲基苯甲酸、1.7g磷酸钾、步骤(1)中的催化剂和12mL N,N-二甲基乙酰胺加入到高压反应釜中,混合均匀后密封。然后进行一系列操作,最终得到纯度为99.7%的3-氨基-4-甲基苯甲酸。
[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), , vol. 16, # 3 p. 275 – 277