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3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯的合成方法是什么? 1

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3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯,英文名为Methyl 3-amino-4-methylbenzoate,是一种常见的有机合成中间体。它可以作为分子骨架参与药物分子以及生物活性分子的合成中。该化合物的分子式为C9H11NO2,CAS号为18595-18-1,分子量为165.19,熔点为113度到117度,密度为1.13,常温常压下外观为白色至灰白色晶型固体。

合成方法

针对3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯的合成,常规的方法是从4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯出发,通过钯碳加氢还原的方式将硝基转化为氨基,从而得到目标产物。这种合成路线的反应效率高,后处理简单。另外,也可以从相应的苯甲酸出发,先将羧酸转变为酰氯,再与甲醇反应,得到目标产物3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯。相比之下,前一种路线更加简便,效率也更好。

用途

3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯主要用途是作为分子骨架参与药物分子以及生物活性分子的合成中。它的酯基可以转化成一系列的活性官能团,例如羟基、醛基等。苯环上的氨基基团可以很容易地转化为叠氮基团,再在一定的条件下可以和邻位的甲基缩合生成相应的氮杂五元环。

环境危害

需要注意的是,3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯作为一种有机胺类化合物,对水环境有较大的危害。因此,不能让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯应密封储存在低温(一般要求2~8度)且干燥的贮藏器内,最好是惰性气体保护。目前的资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免接触氧化物。关于其特殊反应性也未有报道,常规情况下不会分解,没有危险反应。存放时尽量避开酸性物质。

参考文献

[1] Swamy, Udutha Kumara, et al. "One-Pot Synthesis of Novel 3, 5-Disubstituted-1, 2, 4-oxadiazoles from Indazole Carboxylic Acid Esters and Amidoximes." Asian Journal of Chemistry 26.7 (2014): 1921.

[2] Li, Yupeng, et al. "Design, synthesis, and biological evaluation of 3-(1 H-1, 2, 3-triazol-1-yl) benzamide derivatives as potent pan Bcr-Abl inhibitors including the threonine315→ isoleucine315 mutant." Journal of medicinal chemistry 55.22 (2012): 10033-10046.

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