3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛的合成及应用？ ¹

3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛是一种黄色固体，常温常压下溶解性好。它是苯甲醛类衍生物之一，长时间存放容易被空气氧化成苯甲酸。主要用于有机合成和农药化学中间体，可用于农药分子的合成。

合成方法

图1 展示了3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛的合成路线。

合成方法如下：将5-硝基香兰素和AlCl3溶解在氯仿中，冷却后滴加吡啶，回流反应24小时，除去溶剂后加入盐酸溶液，搅拌后用EtOAc萃取，经过干燥和过滤得到目标分子。

用途

3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛主要用于有机合成和医药化学中间体，可用于农物分子的合成。它的醛基可以在还原条件下转变为羟基，或者在氧化条件下变成羧基，也可以在盐酸羟胺的作用下变成氰基。此外，它的两个酚羟基可以与烷基卤化合物反应得到芳基醚产物。

图2 展示了3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛的应用转化。

应用转化方法如下：将3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛与磷酸二氢钠的溶液反应，然后用碳酸氢钠和二氯甲烷处理反应混合物，最后用盐酸酸化水层并用乙醚萃取有机层，经过干燥和蒸发除去溶剂即可得到3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸。

参考文献

[1] Walz, Andrew J. and Sundberg, Richard J. Journal of Organic Chemistry, 65(23), 8001-8010; 2000

[2] Kim, Soobin et al Molecules, 26(19), 5964; 2021