通过研究4-羟基-3-硝基苯甲醛的合成方法，我们可以更好地了解和利用这一化合物，为药物开发和农药合成等领域提供重要的参考。
背景：4-羟基-3-硝基苯甲醛是一种重要的精细化工中间体，在医药、农药和染料等领域有着广泛的应用。目前，主要的合成方法是以4-羟基苯甲醛为原料，通过乙酸和硝酸混酸硝化来制备 4-羟基-3-硝基苯甲醛，但是乙酸和硝酸混酸废水对环境影响较大。
合成：
以二氧化氮作为硝化试剂，HZSM-5型分子筛作为催化剂方法，通过4-羟基苯甲醛合成4-羟基-3-硝基苯甲醛的新方法。具体实验操作如下：
将12.2g 4-羟基苯甲醛加入到120ml二氯甲烷中，然后加入1.5g HZSM-5型分子筛催化剂，搅拌均匀后，保持温度低于5℃，缓慢滴加3.8ml 液体二氧化氮，滴加完毕后，升温至25℃继续搅拌反应6h，反应完毕后，将混合物过滤分离出 HZSM-5催化剂，有机相用8%的碳酸氢钠溶液洗涤至中性，然后用蒸馏水洗涤三次，减压蒸馏分离得到黄色固体10.35g，产率为61.9%。m.p.140~141℃；1H NMR (CDCl3，500MHz)，δ：7.35(d，1H，Ar-H)，8.13(d，1H)，8.65(s，1H，Ar-H)，9.94(s，1H，-CHO)；IR(KBr)ν/ cm-1 ：3229，2818，1692，1615，1563，1335，1270，1130cm-1 ；ESI-MS，m/z：166 [M-H]-
实验中，催化剂HZSM-5的用量对4-羟基-3-硝基苯甲醛的收率有明显的影响。随着催化剂HZSM-5的用量的增加，4-羟基-3-硝基苯甲醛的收率有一定的提高。当催化剂用量为 2.0 g时，4-羟基-3-硝基苯甲醛的收率可达到 66.9%，用量继续增加时，产物收率提高不明显。因此，选取2.0g为最佳催化剂用量。当温度低于25℃时，硝化反应速率较为缓慢，原料无法充分反应，提高温度有利于增加反应速率，从而促使原料充分反应；而当反应温度超过25℃后，4-羟基-3-硝基苯甲醛的产率呈下降趋势，可能是因为当温度超过25℃时，会发生二硝化和氧化等副反应，从而降低4-羟基-3-硝基苯甲醛的产率；因此，硝化反应温度最好控制在25℃左右。
在HZSM-5型分子筛催化的条件下，当催化剂用量为2.0g，反应温度为25℃，反应时间为6小时时，4-羟基-3-硝基苯甲醛的收率可达66.9%。此外，该方法采用NO2绿色硝化工艺，避免了使用乙酸和硝酸，从而避免了废酸污染，未来具有广阔的应用前景。
参考文献：
[1]赵晓锋,吉凤成,夏峰等.二氧化氮硝化4-羟基苯甲醛合成4-羟基-3-硝基苯甲醛[J].云南化工,2017,44(08):66-67+73.
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