如何合成N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯? ¹

N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯是一种白色固体粉末，微溶于甲醇和二甲基亚砜。它是一种氨基酸类衍生物，主要用于有机合成和医药化学中间体，可用于制备生物活性分子和多肽类药物。

合成方法

图1 N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯的合成路线

有两种合成方法：

方法一：将向(S)-21-叔丁基-20-((叔丁氧羰基)氨基)-18-羟基丁酸酯在甲醇中与2M NaOH反应，然后用乙醚洗涤水层，用1M HCl酸化水层，用EtOAc提取水层，经过硅胶柱色谱法提纯得到产物。

方法二：在0度下将前体化合物酯在干四氢呋喃中与1M LiOH水溶液反应，然后用柠檬酸水溶液淬灭反应，通过柱层析硅胶分离纯化得到产物。

图2 N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯的合成路线

用途

N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯主要用于有机合成和医药化学中间体，可用于合成生物活性分子和多肽类药物。它可以通过还原羧基或与醇、胺类化合物进行缩合反应得到相应的酯或酰胺类产物。

参考文献

[1] Watanabe, Daisuke et al Tetrahedron Letters, 58(12), 1194-1197; 2017

[2] Ohsawa, Kosuke et al Synthesis, 52(6), 942-948; 2020

[3] Leppkes, Jakob et al Journal of Fluorine Chemistry, 232, 109453; 2020