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芥酸( Erucic acid )?

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IUPAC (Z)-Docos-13-enoic acid

芥酸( Erucic acid )是一种不饱和单体ω-9脂肪酸,其脂类和脂肪酸比被注记为22:1 ω-9,分子式为CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH,而芥酸又名顺式-13-二十二碳烯酸( cis-13-docosenoic acid )和其反式异构体被称作烯酸( brassidic acid )。芥酸熔点为33.8 °C,沸点为381.5 °C 超过会破坏分解,一般以白色腊状固体存在。Erucic的名称是因为Eruca是一种开花植物属于十字花科( Brassicaceae ),在拉丁文为coleworth,也就是广为熟悉的羽衣甘蓝( kale )。[1]

芥酸( erucic acid )通常在很多绿色植物中自然产生出来的,尤其在芸苔属油菜品种的蔬菜中有较高的含量,例如:甘蓝型油菜、羽衣甘蓝,芥菜。芥酸和很多矿物油有很多相同的用途,但是芥酸比较容易进行生物降解,所以其应用性有所限制,常用于油性涂料的乾燥和聚合;芥酸也和其他的脂肪酸一样,可以作表面活性剂、润滑剂;在现今爱护地球资源环境下,芥酸被应用在能源方面,其为生质柴油的前趋物。

芥酸对人体的影响存在有很大的争议性,因为尚未有研究纪录其对人类的健康有负面影响;芥菜油由于其芥酸含量高,一度在美国、欧盟、加拿大被视为不适合让人类来使用的;因为早期对老鼠的研究中发现,老鼠比人类和猪不太能够消化植物脂肪(无论蔬菜中是否有含芥酸),而这项事实使得后面研究慢慢探讨其中所含的芥酸对人体和动物有否不良影响。在1976年,有对芥酸和雄性老鼠的心肌变化之间的研究指出降低芥酸对erucyl-CoA的活化效率,和甘油三酯脂肪酶( triglyceride lipase )对芥酸氧化活性的降低,可能使脂质累积于心脏中,此研究过程中也指出芥酸和芥菜油对人体是不好的。流行病学研究中则认为芥菜油在某些地区是提供人体避免心脏脑血管疾病,但也是基于在1.使用新鲜油2.植物油脂在总摄取脂肪量是少量的前提下,芥酸本身性质的影响是否使血小板减少黏性、使其存在于合理地高比例的α-亚麻酸中,影响了新鲜未精製油经由人体吸收后的性质组成,但至今仍尚未被完全确认。[2]

由于至今仍缺乏芥酸对人体有不良的影响的直接证据,目前我们只能透过芥酸影响了雄性老鼠的心肌的性能变化和对其血液流动改变的研究来了解。但由于其中的不确定因素太多,对人体健康有所疑虑。在欧盟,由于芥菜油中高含量的芥酸使得其为禁止的食品,而澳洲更在2003年订定了每日可容忍的芥酸摄取量( Provisional Tolerable Daily Intake , PTDI )为500毫克/一天。在食品级菜籽油中也含有少量的芥酸,所以美国有订定芥酸占其油的总重的2%。欧盟则是订定芥酸占其油的总重的5%,且在婴幼儿的食品中有特殊的规定。

 

参考资料:
1. 芥酸 http://en.wikipedia.org/wiki/Erucic_acid
2. H. W. Hulan, J.K. Kramer, S. Mahadevan, F.D. Sauer Lipids, 1976, 11, 9–15.

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