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最近重温基础有机化学,有一个取代的题目,想问问大家,?

关于这个取代,虽然也知道反应很慢,但是对于答案解析有点疑惑,书上说,CH3O-是比-OH更强的碱,所以反应慢,更强不应该更好进攻吗,感觉这个解释角度不太理解


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共10个回答
图可能在下面,我这边可以看见的...
看见了哈。

碱怎么取代羟基,碱性条件下羟基不容易吧

这是碱性和亲核性的问题,碱性强并不代表亲核性就强,比如叔丁醇钾🙂
个人看法如下:
极性反应涉及三个部分 亲核试剂,亲电试剂,离去基团三个部分。
1.反应了。热力学可行。 亲核性甲氧基>OH-
2.反应慢了。离去活性和碱性相反, 甲氧基离去性弱。
参考《有机反应机理解析与应用》陈荣业

刚开始从《基础有机化学》看起,有些地方总不好理解。很勉强的看了2-3边,至今还是有很多疑惑。
比如亲核反应,亲电反应就没那么好理解。针对这个亲核亲电反应在《有机反应机理解析与应用》中,陈荣业讲得更容易理解,有种豁然开朗的感觉,建议搭配阅读。
看不到图哈。
图可能在下面,我这边可以看见的
这是碱性和亲核性的问题,碱性强并不代表亲核性就强,比如叔丁醇钾🙂
嗯这个是位阻的问题,
看不到图哈。

碱怎么取代羟基,碱性条件下羟基不容易吧
嗯,知道是知道,就是不明白答案上为什么要从碱性强弱的角度去解释
碱性大小倒在其次哈,
主要是这个碳氧键太牢固,键能太大,取代反应过渡态的能量太高,所以反应很难进行。
这个解释我也理解,只是单单从碱性大小角度去解释,有点不理解了
碱性大小倒在其次哈,
主要是这个碳氧键太牢固,键能太大,取代反应过渡态的能量太高,所以反应很难进行。

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