提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  庚酰氯有哪些应用?

庚酰氯有哪些应用? 1

0评论 +关注
共1个回答

庚酰氯是一种重要的化合物,本文将探讨庚酰氯在其相关领域的具体应用。


简述:庚酰氯,英文名称:Heptanoyl chloride,CAS:2528-61-2,分子式:C7H13ClO,外观与性状:无色液体,密度:0.96 g/mL,沸点:173 ℃,熔点:-84 ℃。庚酰氯是一种具有直链结构的七碳酰氯,在有机合成中用作试剂。庚酰氯在合成新型2-氨基吡喃并咪唑类化合物(CDK1和CDK2抑制剂)中得到应用。


1. 用途:

1.1 释放酰化的力量

在有机合成领域,庚酰氯是酰化反应中的关键角色。酰化本质上是在分子中添加一个酰基 (RCO-),从而释放出无限的可能性。庚酰氯很容易与各种亲核试剂发生反应,每种亲核试剂都会产生具有独特性质的不同功能团:

1)

该反应产生酯类,这是一种芳香和有味道的化合物,通常也用作溶剂。


2)

与胺的反应形成酰胺,这是许多药物和聚合物中发现的必需功能组。从救命药物到日常材料的构建块,庚酰氯在其形成过程中都发挥着作用。


3)羧酸

该反应导致酸酐的形成,酸酐是用于许多有机合成的高反应性中间体。庚酰氯可作为进一步复杂分子构造的催化剂。


1.2 塑造材料的未来

研究人员正在积极探索将其用作具有特定功能的新型材料的前体:

1)聚合物

通过将庚酰氯加入聚合物链中,科学家可以引入所需的特性,如防水性或靶向结合能力。想象一下开发防水透气的材料或创建与其他分子特异性相互作用的聚合物以实现特定用途。


2)表面

庚酰氯可以改变金属和陶瓷等材料的表面特性。这为改善不同材料之间的粘附性、增强润湿性以获得更好的涂层或提高耐腐蚀性以获得更持久的产品打开了大门。


这些应用仍处于早期阶段,但庚酰氯在材料科学中的潜力巨大。研究人员不断突破界限,旨在创造具有定制特性的突破性材料。


2. 具体应用举例

1)报道一

王玉民等人以庚酰氯、叠氮化钠为原料合成了抗癌药物卡莫氟的中间体:异氰酸己酯。通过正交实验得出了较佳的工艺条件:滴加叠氮化钠时间4 0min ,回流时间3h ,n(庚酰氯)∶n(叠氮化钠) =1∶1.2 5 ,目的产物的收率为85.7%。


2)报道二

在Jae Hee Song等人的报道中,纳米晶(“多孔”)硅与苯基锂和苯基乙炔锂的反应分别导致硅表面被苯基和苯基乙炔部分功能化。反应通过将芳基锂试剂添加到表面 Si-Si 键上进行,产生 Si-芳基键和 Si-Li 物质。高反应性的 Si-Li 表面物质很容易被水水解,导致严重的表面氧化。通过添加三氟乙酸、乙酰氯、庚酰氯或 4-丁基苯甲酰氯,表面结合的 Li 也可以被 H 或酰基物质取代。后一种处理方法显著降低了多孔硅表面的空气氧化速率。所用的纳米晶硅样品显示出可见的光致发光,这是由量子限制效应引起的。用苯基锂进行功能化可以保留部分光致发光,而苯基乙炔锂反应导致硅纳米晶体的光致发光几乎完全消失。


3)报道三

Ursula Biermann等人的报道中,路易斯酸诱导的碳阳离子加成反应使甲基山艾酸 [甲基 (E)-十八碳-11-烯-9-炔酸] [(E)-1] 通过在分子链 C-9 处区域选择性地形成新的碳碳键而得到产物。通过用庚酰氯对 1 进行 Friedel-Crafts 酰化和用氯甲酸异丙酯对 1 进行烷基化,分别得到丙二酸衍生物甲基 12-氯-9-(1-氧代庚基)-9,10-十八碳二烯酸 (2) 和甲基 9-异丙基-9,10-十八碳二烯酸 (3)。虽然 1 与甲醛在 Me2AlCl 或 Et3Al2Cl3 作用下发生反应,生成共轭氯二烯 5a 和 5b 的混合物,但在 AlCl3 存在下进行的相应反应生成 α,β-不饱和酮 6。


参考:

[1]王玉民,曹晓群,张昌军,等.合成异氰酸己酯的新工艺[J].化工时刊,2005,(05):8-9.DOI:10.16597/j.cnki.issn.1002-154x.2005.05.002.

[2]https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/1099-0690(200009)2000:17%3C3069::AID-EJOC3069%3E3.0.CO;2-R

[3]https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja9734511

[4]https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0920410521000486

[5]https://www.sciencedirect.com/topics/materials-science/surface-functionalization

[6]https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c12915

[7]https://en.wikipedia.org/wiki/Heptanoyl_chloride

国内供应商(160家)
庚酰氯相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值