庚酸酐的性质、应用及制备方法？ ¹

庚酸酐的性质和特点

庚酸酐是一种对水敏感性液体，具有腐蚀性。它的熔点为-12.4℃，沸点为268℃和164℃(1.67kPa)，相对密度分别为0.93356和0.92146，折光率为1.4332。庚酸酐可以通过水解生成庚酸。它的制备方法是先将庚酰氯与吡啶反应形成吡啶盐，然后再与庚酸反应得到庚酸酐。

庚酸酐的应用

庚酸酐主要用作分析化学试剂或医药中间体。它的应用包括以下几个方面：

1. 制备庚炔诺酮：庚炔诺酮是一种女用长效注射避孕药。有研究使用庚酸酐与炔诺酮在吡啶或对甲苯磺酸存在下进行酯化反应，得到3，17-位双庚酸酯和17-位庚酸酯的混合物，再通过水解得到庚炔诺酮。改进的方法是使用庚酸酐在DMAP催化下，酰化2的17-位羟基，反应温度可降低至50-55℃，且可以避免水解引入的副产物。

具体的制备步骤为：将2(4.00g，0.013mo1)、庚酸酐(35.2m1，0.13mo1)、三乙胺(0.16g，0.014mo1)、DMAP(0.16g，0.001mo1)和乙酸乙酯(160m1)在50～55℃下搅拌约20小时，反应完全后用4％盐酸洗涤3次，然后加入4％氢氧化钾乙醇溶液(约250m1)调至pH9.5，加入中性氧化铝(20g)并搅拌，然后进行减压浓缩，最后得到固体粉末。通过进一步的处理和结晶，可以得到纯品1。

主要参考资料

[1] 化学物质词典

[2] 庚炔诺酮的制备