引言：
3-溴苯甲酸甲酯是一种重要的有机化合物，属于卤代苯甲酸酯类。它在有机合成中具有广泛的应用价值，常被用作合成其他化合物的中间体。
简述：
3-溴苯甲酸甲酯，英文名称：Methyl 3-bromobenzoate，CAS：618-89-3，分子式：C8H7BrO2。3-溴苯甲酸甲酯是一种卤代苯甲酸酯的衍生物，广泛应用于有机合成反应中。该化合物可用于合成一系列新型的四氢二苯并佐辛化合物，且作为17β-羟基类固醇脱氢酶3型的抑制剂显示了其重要性。
1. 性质
密度：1.498
熔点：31-33℃
沸点：127-128℃ (15 mmHg)
折射率：1.5575
闪点：>110℃
蒸气压：0.0±0.5 mmHg，25℃
精确质量：213.96300
logP：2.23570
外观：白色至浅黄色结晶固体或液体
储存：环境温度
化学性质：3-溴苯甲酸甲酯为白色至浅黄色低熔点结晶
颜色/形态：白色至浅黄色
水溶性：微溶于水。
2. 结构
3-溴苯甲酸甲酯分子结构中，苯环作为核心骨架，在其间位引入溴原子，酯基则连接在苯环上。这种结构赋予分子独特的性质：
（1）芳香性与电子效应
苯环的离域π电子体系使其具有高度稳定性。溴原子和酯基作为吸电子基团，对苯环的电子云密度产生影响，使得苯环对亲电取代反应的活性略有降低，但同时又活化了溴原子的邻、对位碳原子，使其更容易发生亲核取代反应。
（2）溴原子作为离去基团
溴原子具有较强的电负性，且碳溴键的极性较大，使得溴原子易于离解，成为一个优秀的离去基团。这一特性使得该化合物在众多有机合成反应中，尤其是在交叉偶联反应中具有广泛的应用前景。
3. 化学反应
芳基溴化物3-溴苯甲酸甲酯作为起始原料，可通过不同的反应构建多样化的分子骨架。
（1）Suzuki-Miyaura 偶联
与三氟（1-苯乙基）硼酸钾发生立体收敛的 Suzuki-Miyaura 偶联，高效构筑 1,1-二芳基乙烷类化合物。
（2）Negishi 偶联
文献报道，在钯催化下，该溴代物与二芳基锌试剂发生 Negishi 偶联反应。
（3）氰化反应
以二氯[双{1-(二环己基膦基)哌啶}]钯为催化剂，K4[Fe(CN)6] 为氰化剂，可实现溴代物向苯甲腈的转化。
4. 应用举例
制备3,4-取代[1,2,4]三唑衍生物。易绣光等人分别以3-氨基苯甲酸甲酯和3-溴基苯甲酸甲酯为起始原料,经过水合肼的肼解、DMF-DMA(N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛)的氨基保护、关环等制备了一系列新的3,4-取代的[1,2,4]三唑衍生物,并通过1H NMR对其进行结构表征及HPLC对目标化合物进行纯度分析。上述路线反应条件温和、无须色谱柱分离、更适合工业化生产。
参考：
[1]Tellis J C, Primer D N, Molander G A. Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis[J]. Science, 2014, 345(6195): 433-436.
[2]Gerber R, Oberholzer M, Frech C M. Cyanation of Aryl Bromides with K4 [Fe (CN) 6] Catalyzed by Dichloro [bis {1‐(dicyclohexylphosphanyl) piperidine}] palladium, a Molecular Source of Nanoparticles, and the Reactions Involved in the Catalyst‐Deactivation Processes[J]. Chemistry–A European Journal, 2012, 18(10): 2978-2986.
[3]易绣光,张敏,严云逸,等. 3,4-取代[1,2,4]三唑衍生物的合成及其表征[J]. 井冈山大学学报（自然科学版）,2020,41(6):18-21. DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2020.06.005.
[4]https://www.guidechem.com/encyclopedia/methyl-3-bromobenzoate-dic5900.html
[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
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