如何制备3-溴-4-醛基苯甲酸? ¹

3-溴-4-醛基苯甲酸是一种重要的医药中间体，具有白色固体的性质。传统的合成方法是从2,5-二甲基溴苯出发，经过多步反应得到目标产物。然而，这种方法存在一些问题，比如需要进行四溴代反应，需要特殊装置和长时间的光反应，而且反应物重氮甲烷具有很高的毒性和易爆性，存在安全隐患。

3-溴-4-醛基苯甲酸

制备方法

首先，在一个3L的三口烧瓶中加入3-溴4-甲基苯甲酸和NBS，然后加入四氯化碳和过氧化苯甲酰，进行回流反应。反应结束后，通过过滤和洗涤得到3-溴-4-(二溴甲基)苯甲酸粗品。

接下来，将制备的3-溴-4-(二溴甲基)苯甲酸粗品溶解在乙醇中，加入硝酸银水溶液进行反应。反应结束后，通过过滤和洗涤得到3-溴-4-醛基苯甲酸。

最后，将制备的3-溴-4-醛基苯甲酸溶解在DMF中，加入碳酸钾和碘甲烷进行反应。反应结束后，通过萃取、洗涤和干燥得到3-溴-4-醛基苯甲酸甲酯。进一步处理后，得到最终产物3-溴-4-醛基苯甲酸。

参考资料

[1] 林木荣, & 廖联安. (1999). 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛的合成. 厦门大学学报（自然版）(s1), 388-388.

[2] 禹艳坤, 王超, 刘爱霞, & 冀亚飞. (2011). 尼洛替尼的合成研究. 化学试剂, 33(3), 266-268.

[3] 王西, 刘文兵, & 徐代旺.. 一种3-溴-4-(羟甲基)苯甲酸甲酯的合成方法.