本文将探讨5,7-二氯-8-羟基喹啉的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。
简述：5,7-二氯-8-羟基喹啉，英文名称：chloroxine，CAS：773-76-2，分子式：C9H5Cl2NO，外观与性状：黄褐色结晶粉末。5,7-二氯-8-羟基喹啉是Cioquinol的杂质，Cioquinol是一种抗真菌和抗原虫药物。
应用：
1. 合成喹啉生物碱锌配合物
以具有生物活性的化合物为配体，具有特殊生 物活性的金属离子为配位中心进行配位结合，是寻 找新型抗肿瘤药物的一种有效的手段。周宁等人以5,7-二氯-8-羟基喹啉为原料，选择具有潜在药理活性的锌金属离子， 采用溶剂热法合成了金属配合物。实验操作如下：
称取0.9611g的Zn(NO3) 2·6H2O和0.6421g的5,7-二氯-8-羟基喹啉置于 50mL圆底烧瓶中，加入10mL无水甲醇和5mL三氯甲烷作溶剂，溶剂加完后溶液呈黄绿色。将其置于水浴锅中回流搅拌8h，停止加热时溶液为黑褐色。静置，待其冷却至室温，过滤，收集滤液于25mL小烧杯中，保鲜膜封口后用针扎20个小孔，于室温下缓慢挥发。待液体全部挥发后，即得。
2. 合成2-(5,7-二氯/二溴-8-喹啉氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
双喹啉是具有两个喹啉核的化合物，由共价脂肪族或芳香族键结合，其骨架存在于极少数天然化合物中。由于双喹啉类化合物具有强大的抗疟活性，因此对双喹啉类化合物的合成兴趣得到了激发。
高文涛等人在K2CO3作为碱、乙腈作为溶剂的条件下,将2-氯甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(3)分别与5,7-二氯-8-羟基喹啉(4a)和5,7-二溴-8-羟基喹啉(4b)发生Williamson反应,以高收率得到结构新颖的二氯或二溴取代的双喹啉类目标化合物2-(5,7-二氯/二溴-8-喹啉氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯(2a,2b)。合成路线如下：
3. 合成金属-8-羟基喹啉衍生物配合物
叶剑清等人以8-羟基喹啉和5,7-二氯-8-羟基喹啉为配体,合成了一系列金属配合物,用元素分析和热重分析确定了其组成,红外吸收光谱分析证实了配合物的生成,测定了配合物的紫外吸收光谱和光致发光光谱,证实了它们都有良好的热稳定性和优良的光致发光性能。
4. 合成6-氯-2-(喹啉-8-氧甲基)-3-喹啉甲酸衍生物
喹啉类化合物是一种有机含氮杂环化合物，大多存在于生物碱中，由于其表现出特殊的生物活性及药理活性，因此在药物化学中占有十分重要的地位。由其衍生出的6-氯喹啉类化合物明显的继承了喹啉类化合物的活性，而且6-氯喹啉类化合物的应用已经远远超出了医药领域，在有机配体、农药等方面也有广泛应用。
以 6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始化合物，在乙腈作为溶剂、无水碳酸钾作为缚酸剂的条件，与苯酚及取代苯酚4a-4o反应经“两步一锅法”成功地得到了6-氯-2-苯氧甲基-3-喹啉甲酸衍生物5a-5o；与8-羟基喹啉(4p)及 5,7-二氯-8-羟基喹啉(4q)在相同的反应条件下成功地合成了6-氯-2-(喹啉-8-氧甲基)-3-喹啉甲酸衍生物5p, 5q。
参考文献：
[1] 周宁,冉思妍,张鹏,等. 喹啉生物碱锌配合物的合成研究[J]. 化工技术与开发,2021,50(8):27-29,35. DOI:10.3969/j.issn.1671-9905.2021.08.007.
[2] 高文涛,赵宾宾. 2-(5,7-二氯/二溴-8-喹啉氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯的便捷合成[J]. 化学研究,2014,25(2):128-132. DOI:10.3969/j.issn.1008-1011.2014.02.004.
[3] 叶剑清. 金属-8-羟基喹啉衍生物配合物的合成、光致发光及电致发光研究[D]. 广东:中山大学,2002.
[4] 符鑫博. 基于6-氯-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物的反应研究[D]. 渤海大学,2017.
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