本文将介绍如何合成与应用5-氯-2-氟硝基苯，即探讨该化合物的合成方法以及其在化学合成的具体应用。
简述：5-氯-2-氟硝基苯，英文名称：5-Chloro-2-fluoronitrobenzene，CAS：345-18-6，分子式：C6H3ClFNO2，密度：1.494g/cm3。5-氯-2-氟硝基苯主要用作有机合成中间体和医药中间体。
1. 合成：
刘裕立等人研究了在微波作用下，以二甲基亚砜 (DMSO) 作为溶剂，氟化钾作为氟化剂，对2,5-二氯硝基苯进行卤素交换氟化反应。在微波功率为225W时，反应时间为1小时，2,5-二氯硝基苯的转化率达到97.6%，5-氯-2-氟硝基苯的收率为54.4%。
2. 应用：合成2-氟-5-氯-3，4-二溴硝基苯。
邻二卤代苯是一类重要的有机中间体，其分子中含有两个卤素，可用于更便捷地合成各类精细化学品以及结构复杂的含氮多环芳香族化合物。在合成苯并咪唑衍生物、半导体材料、金属配合物、苯并唑催化剂、HIV-1衣壳组装抑制剂以及CLC-Ka离子通道抑制剂等领域，邻二卤苯相对于其他合成方法具有明显的优势。2-氟-5-氯-3，4-二溴硝基苯作为邻二卤代苯类化合物的一种，是合成药物和材料的重要中间体，具有广泛的应用前景。
以2-氟-5-氯硝基苯为原料，与1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲(二溴海因)发生溴代反应可一步得到目标化合物2-氟-5-氯-3，4-二溴硝基苯，具体合成路线如下所示。
具体实验操作为：冰浴下，在500 mL单口瓶中加入50.0 g (284.8 mmol)2-氟-5-氯硝基苯和200 mL浓硫酸，保温5℃以下，搅拌下分批缓慢滴加85.5 g (299.04 mmol)二溴海因，加完后先反应2 h，再升温至室温搅拌6 h后。将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(150 mL×3)，合并有机相，减压蒸除溶剂，经柱层析纯化(流动相为纯石油醚)，得到目标化合物，总产率为54.2%。
参考文献：
[1]陈玉梅,陈冬梅,杨致松等. 2-氟-5-氯-3,4-二溴硝基苯的合成及晶体结构研究 [J]. 化学试剂, 2020, 42 (08): 992-994. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2020007540.
[2]刘裕立,魏运洋. 2,5-二氯硝基苯微波促进氟化反应的研究 [J]. 南京理工大学学报(自然科学版), 2003, (02): 188-191. DOI:10.14177/j.cnki.32-1397n.2003.02.018.
1
