2-氟-5-氯苯腈作为一种重要的含氟化合物,在许多领域都有广泛的应用,,了解如何合成2-氟-5-氯苯腈是掌握其应用和开发新的应用前景的关键。
背景:自20世纪80年代中期特别是90年代以来,我国对于含氟精细化工产品的研究呈现异常活跃的态势,发展前景广阔。目前已开发出百余种含氟有机中间体及精细化学品,尤其是含氟中间体的发展速度迅猛,生产能力快速增加,其中有一半以上产品出口到国际市场。2-氟-5-氯苯腈即属于这一领域的化工产品之一。
我国目前开发的含氟有机中间体可根据其起始原料或化学结构大致分为四大系列,包括苯系列化合物、甲苯系列化合物、脂肪族氟化物和杂环化合物。其中,含氟杂环化合物主要包括含氟吡啶系列等,这些中间体主要用于合成农药、医药和染料等。这些中间体的快速发展促进了下游含氟精细化学品的开发,目前国内已经研制与生产的含氟医药、农药和染料近百种。从结构上看,迄今为止已经商品化的含氟杀虫剂都是苯环上含氟原子的化合物。
合成:
以2,5-二氯苯腈和活性氟化钾为原料,用环丁砜作溶剂,加相转移催化剂进行反应,产品物质的量分数为81.04%。具体实验步骤如下:
在带有搅拌器、分水器、球形冷凝管、温度计的250 mL四口烧瓶中分别加入环丁砜、2,5-二氯苯腈和无水氟化钾,加入10 m L甲苯带水,再加入10滴四丁基氯化铵作为催化剂。接通加热器,升温回流脱水,及时放出分水器中的水。当分水器中无水珠带出后蒸出甲苯,补加10 mL 环丁砜后升温至215~240℃,保温6 h。取样分析产物。
总的来说,以2,5-二氯苯腈和活性氟化钾为原料,用环丁砜作溶剂合成2- 氟-5-氯苯腈,该方法具有工艺简单,收率高,反应无污染,产物分离纯化容易,操作方便等优点,是合成2-氟-5-氯苯腈较为理想的方法。由实验得到的最佳工艺条件约是:n2,5-二氯苯腈:n活性氟化钾=1:3.0,m2,5-二氯苯腈:m环丁砜=1:3.5,环丁砜的回流温度为215~240℃,反应时间为6 h。
参考文献:
[1]丁华玲,张裕玲. 2-氟-5-氯苯腈的制备 [J]. 化学工业与工程技术, 2009, 30 (06): 18-20.
[2]丁华玲,张裕玲. 2-氟-5-氯苯腈的制备 [J]. 科技信息, 2009, (34): 477-478.