本文介绍了如何使用3-氟-2-羟基苯甲醛来合成氟取代基的螺吡喃化合物，旨在为相关研究人员提供参考依据。
背景：3-氟-2-羟基苯甲醛，英文名称：3-Fluorosalicylaldehyde，CAS：394-50-3，分子式：C7H5FO2，密度：1.35g/cm3，熔点：68-70℃(lit.)。3-氟-2-羟基苯甲醛可用于制备氟取代基的螺吡喃化合物。
光致变色材料是一类应用广泛的新型功能材料，它们在光的触发下进行不同状态之间的可逆相互转换。其中，螺吡喃是一类研究最多的光致变色材料，它在光诱导的开环和闭环反应中在螺吡喃（SP）和部花菁（MC）异构体之间切换，在这个过程中既能吸收能量，也会释放能量。此外，开放的 MC 形式可以与金属离子结合，最终导致吸收峰的移动和颜色的变化，可用作金属离子的荧光探针。引入了氟基团的螺吡喃化合物，有望作为一种可以存储太阳能和识别回收重金属离子的新型材料。
应用：合成氟取代基的螺吡喃化合物。
首先以 2,3,3-三甲基吲哚和一溴乙烷为原料合成一定量的吲哚啉溴盐，再与 3-氟-2-羟基苯甲醛合成含有氟、取代基的螺吡喃结构。具体步骤如下：
（1）1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚啉溴盐的合成
用电子天平称取 6.2 g（0.03899 mol）2,3,3-三甲基吲哚，4.4g（0.0411 mol）一溴乙烷，量筒量取 50 mL 乙醇。在圆底烧瓶中加入 50 mL 乙醇和称量好的 2,3,3-三甲基吲哚和一溴乙烷，并在温度设定为 80℃的磁力搅拌器中的油浴中，用回流法逐渐加热 12 小时，转速为 800 r/min，通过连接自来水进行回流冷凝，在冷凝管上方插入一个气球，若气球变大需进行放气，待12小时后，等待温度逐渐降至常温；蒸馏除去溶剂，加入一定量的乙酸乙酯溶液，最后将其放入冰箱冷冻 12 h，快速过滤，干燥器干燥，得到一定量的 1-乙基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚啉溴盐。棕红色产品，产率 75%。
（2）氟取代基的螺吡喃结构的合成
用电子天平称取 0.127 g（0.000477 mol）的吲哚啉盐加入到 10 ml 水和 10 ml乙酸乙酯的混合溶剂中，然后在溶液中加入一定量的碱性水溶液，充分搅动20分钟到30分钟，分层得到有机层，用分液漏斗分离，有机层的干燥以及分离通过使用硫酸镁来达到效果，然后有机溶剂的蒸掉使用仪器旋转蒸发仪，得到的产物中加入0.07 g（0.0005 mol）的 3-氟-2-羟基苯甲醛，并在一定量的乙醇中加热回流反应 12h，待 12 小时后，等待温度逐渐降至常温，蒸馏除去溶剂，加入一定量的乙酸乙酯溶液，然后用一定量的 KOH 水溶液分几次分层洗涤，洗至无色，分层之后通过分液漏斗将有机层溶液分离提取出来，有机层的干燥以及分离通过使用硫酸镁来达到效果，然后蒸发掉有机溶剂使用仪器旋转蒸发仪，然后将其静置一旁，有固体析出，最后将其放入冰箱冷冻 12 h，得到一定量的目标产物。棕红色产品，产率 79%。
参考文献：
[1] 王志新. 不同取代基的螺吡喃结构在热存储和重金属离子回收方面的理论研究[D]. 山西:山西大学,2022.
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