本文将介绍如何制备和应用2,5-二溴-3-己基噻吩，以期为相关领域的研究提供参考和借鉴。
背景：2,5-二溴-3-己基噻吩是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。它在有机合成领域被广泛应用，可以用于制备各种具有生物活性的化合物。同时，2,5-二溴-3-己基噻吩也可以作为有机光电材料的前体，具有潜在的光电应用价值。
制备：（1）取4.5ml 3-己基噻吩，10g N-溴基琥珀酰亚胺，120ml THF 溶液30℃条件下磁力搅拌12小时；（2）减压蒸馏除去THF，加入一定量正己烷沉淀琥珀酰亚胺，静置；（3）过滤取滤液，减压蒸馏除去正己烷，反复几次，直到得到澄清液体，最后得到 5ml左右的浅黄色液体，为2,5-二溴-3-己基噻吩。
应用：
1. 聚（3-己基噻吩）-聚苯乙烯嵌段共聚物的制备。樊亚娟等人采用具有聚苯乙烯高分子链为配位基团的聚合催化剂，催化2,5-二溴-3-己基噻吩单体进行Kumada 缩聚反应，利用一锅法制备了聚（3-己基噻吩）-聚苯乙烯嵌段共聚物。其中2,5-二溴-3-己基噻吩涉及P3HT-b-PS的一锅法合成，具体步骤为：
向真空干燥并氮气置换过的300 mL三口烧瓶 中，加入2,5-二溴-3-己基噻吩（2.1 m L，9.9 mmol） 和无水THF 100 mL搅拌溶解。加入氯化丁基镁 （2 mol/L，5.10 mL，10.2 mmol），升温到75 ℃后回流，搅拌90 min。冷却至室温，快速用干燥注射器 转移至PS-Cat的THF溶液中。室温搅拌反应12 h 后，加入2 mL甲醇搅拌10 min。将得到的溶液用甲 醇再沉淀2次，然后用丙酮沉淀2次，真空干燥后得 到紫色固体P3HT-b-PS。P3HT-b-PS的合成反应示意见图，通过一锅法，在聚合生成P3HT的同时也完成了P3HT与PS的对接。
2. 两亲性全共轭聚噻吩嵌段共聚物的制备。研究内容主要包括两亲性全共轭嵌段共聚物—聚3-己基噻吩-嵌段- 聚3-三乙二醇单甲醚噻吩(P3HT-b-P3TEGT)的合成，其中2,5-二溴-3-己基噻吩涉及的步骤为：
为了在噻吩环上引入亲水性的低聚聚乙二醇(PEG)功能化侧链，以3- 噻吩甲醇为初始反应物，经过NBS溴化反应、PBr3卤化反应以及williamson成 醚反应制备了2,5-二溴-3-三乙二醇单甲醚噻吩单体，其与2,5-二溴-3-己基噻吩单体通过格式置换聚合(GRIM)方法合成了三种不同嵌段比的两亲性全共轭嵌段 共聚物(BP11、BP12和BP13)，分别用凝胶渗透色谱(GPC)、核磁共振氢谱(1HNMR) 和傅立叶红外光谱(FTIR)对其进行结构表征，分析结果证实了成功合成了不同嵌段比的嵌段共聚物。
3. 给受体型噻吩吡啶共聚物的制备。康达莲等人以2，5－二溴－3－己基噻吩和2，5－二溴吡啶为原料，采用格氏试剂法合成了3－己基噻吩－co－吡啶共聚物 (P3HT－co－PY)。具体步骤为：
称取1 mmol镁丝以及微量的碘于加热的三口瓶中，在N2保护下将1 mmol 2，5－二溴－3－己基噻吩与无水THF搅拌混合后通过恒压滴液漏斗缓慢滴加。得到格氏试剂A。同样的，用2 mmol镁 丝以及1 mmol 2，5－二溴－3－己基噻吩反应即可得到格氏试剂 B。用注射器将A液注入B液中，同时缓慢滴加0.8%mmol Ni (dppp)Cl2和等当量的2，5－二溴吡啶，反应数小时后，将反应液迅速倒入200 m L冰甲醇中沉降24 h，干燥得红褐色固体粉末。
参考文献：
[1] 樊亚娟,刘承先,李东升,等. 聚(3-己基噻吩)-聚苯乙烯嵌段共聚物的一锅法制备[J]. 合成树脂及塑料,2023,40(4):19-23. DOI:10.19825/j.issn.1002-1396.2023.04.05.
[2] 康达莲,赵杰. 给受体型噻吩吡啶共聚物的合成及性能研究[J]. 广州化工,2015(13):104-106. DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2015.13.037.
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