4-乙烯基苯甲酸是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药中间体和感光材料的合成。它的中文别名为对乙烯基苯甲酸或4-乙烯苯甲酸,英文名称为4-Vinylbenzoic acid,CAS号为1075-49-6,分子式为C9H8O2,分子量为147.15。它的外观与性状为近乎于白色至米色的粉末,密度为1.30g/mL,熔点为142-144°C(lit.),沸点为291.3oC at 760 mmHg。
4-乙烯基苯甲酸的合成方法如下:
1、制备异丙基格氏试剂
在氮气保护下,将镁屑(0.23mol)和无水四氢呋喃溶液中的碘引发剂加入250mL三口烧瓶中,然后缓慢滴加异丙基氯的四氢呋喃溶液,反应3小时。
2、合成对羟乙基苯甲酸
将对溴苯甲酸溶于无水四氢呋喃中,然后滴入制备好的格氏试剂中,控制温度在0~10℃下反应,直到原料含量降低到1.3%。接着在0~-10℃的温度下滴加乙醛,反应2.5小时。最后用盐酸调节pH值,进行萃取和干燥,得到对羟乙基苯甲酸中间产物。
3、合成4-乙烯基苯甲酸
将对羟乙基苯甲酸、DMSO和浓硫酸加入反应瓶中,升温到120~138℃反应2.4小时。然后冷却并加入水,进行萃取、中和、酸化和再萃取等步骤,最后经过结晶和烘干,得到4-乙烯基苯甲酸产物。
[1]方卫国.对乙烯基苯甲酸的合成[J].浙江化工,2010,41(04):7-9.