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4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸的应用及制备方法? 1

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4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸在有机化工领域具有广泛的应用。通过缩合反应,可以将不同的生物分子与4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸结合,从而制备出具有AIE/AE特性的生物相容的激活发光材料。这些生物分子在溶液状态和固体状态下具有极佳的生物相容性,并且具有可水溶的高荧光量子产率。此外,在水溶性介质中,这些材料还能形成纳米片晶的结晶聚合物。制备得到的激活发光材料可以应用于活细胞荧光染色以及灵敏探测爆炸物等领域。

制备方法

制备4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸的方法如下:

(1) 合成2-(4-溴苯基)-1,1,2-三苯基乙烯

将10g二苯甲烷置于双口反应瓶中,抽换氮气三次,于氮气氛围下加入50mL四氢呋喃。在0℃冰水浴条件下,缓慢注入25mL的2.5M正丁基锂。活化一小时后,加入溶有12.2g4-溴二苯甲酮的20mL四氢呋喃溶液,室温下反应8小时。用饱和氯化铵溶液终止反应,进行二氯甲烷萃取,收集有机相,真空浓缩,得到固体产物。通过正己烷和甲醇洗涤,除去多余的二苯甲烷,得到2-(4-溴苯基)-1,1,2-三苯基乙烯。

(2) 合成4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯甲酸

将3.96g上述2-(4-溴苯基)-1,1,2-三苯基乙烯加至反应瓶中,抽换氮气三次,于氮气氛围下加入50mL四氢呋喃。在-78℃的液氮/丙酮浴条件下,缓慢注入4.25mL的2.5M正丁基锂。活化一小时后,加入干冰,室温下反应至不再有气体放出,加稀盐酸终止反应。用乙酸乙酯萃取,收集有机相,真空浓缩后用正己烷/乙酸乙酯梯度过硅胶柱,得到乳白色固体产物4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯甲酸。

主要参考资料

[1]CN201410539977.0一种激活发光材料及其制备方法

[2]CN201810036675.X一种四苯基乙烯取代的四苯基卟啉衍生物及其制备方法

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