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2,3-吡啶二羧酸酐的特性及应用? 1

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2,3-吡啶二羧酸酐是一种有机化合物,化学式为C7H3NO3,CAS号为699-98-9,分子量为149.104。它是一种白色或灰白色固体粉末,在常温常压下熔点为137到139度,沸点为334.6±15.0度,密度为1.6。它在常见的有机溶剂中溶解性一般,加热后溶解性会增加,但在水中会发生水解。

图1 2,3-吡啶二羧酸酐的结构式

2,3-吡啶二羧酸酐的合成方法

图2 2,3-吡啶二羧酸酐的合成路线

方法一:将乙酸酐和吡啶-2,3-二羧酸的混合溶液在油浴中加热至回流,反应4小时后,除去过量的乙酸酐,再加入二氯甲烷进行搅拌,最后过滤溶液得到产物。

方法二:将吡啶-2,3-二羧酸和草酰氯在无水甲苯中反应,反应结束后进行提纯。

2,3-吡啶二羧酸酐的应用

2,3-吡啶二羧酸酐是一种常用的有机合成子,主要用于酸酐基团的醇解和氨解反应,得到相应的酯类和酰胺产物。此外,它还可以通过还原反应得到半缩醛,但需要在低温下进行。

参考文献

[1] Sekar, Sadagopan et al  International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 7(9), 412-419; 2015.

[2] Kantin, Grigory et al Tetrahedron Letters, 58(32), 3160-3163; 2017.

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