6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的合成方法是什么? ¹

6-溴-2-吡啶甲酸甲酯，又称Methyl 6-bromopicolinate，是一种有机合成子，化学式为C7H6BrNO2，CAS号为26218-75-7，分子量为216.032。它是一种黄色或黄棕色针状固体粉末，在常温常压下外观如此。

合成方法

图1 展示了6-溴-2-吡啶甲酸甲酯的合成路线。

方法一：在室温下，将碘单质和醛溶液在醇中反应，然后加入亚硝酸钠溶液，将反应混合物加热至70°C。通过TLC监测反应进程，待反应完成后冷却至室温。用硫代硫酸钠洗涤反应混合物，再用三氯甲烷萃取有机相，经过纯化即可得到目标产物。

方法二：将浓硫酸加入含有6-溴代吡啶的甲醇溶液中，加热回流16小时后冷却至0°C。加入氨水溶液，浓缩所得溶液后用氯仿洗涤，收集有机层并干燥。

用途

6-溴-2-吡啶甲酸甲酯可用作药物分子和有机合成中间体。它的吡啶环上的溴单元可以通过Suzuki偶联反应转化为芳烃，而酯基基团可以转化为羟基、醛基等活性官能团。

核磁数据

1H NMR ( 500 MHz, CDCl3 ) : δ = 4.00 ( s, 3 H ) , 7.70-7.73 ( m, 2 H ) , 8.10 ( d, J = 7.5 Hz, 1 H ) . 13C NMR ( 125 MHz, CDCl3 ) : δ = 53.0, 123.9, 131.7, 139.1, 141.9, 148.5, 164.2. [1]

参考文献

[1] Kiran, Y. B. et al Synthesis, (2), 276-282; 2010.

[2] Miller, Lisa M. et al Journal of Medicinal Chemistry, 60(2), 722-748; 2017.