扁桃酸是一种具有亲酯性的大分子量果酸,与其他果酸相比具有抗菌能力。与甘醇酸和乳酸相比,扁桃酸的透皮速度较慢,刺激性较小。此外,扁桃酸还具有美白作用。
扁桃酸呈白色斜方片状结晶,暴露在光线下会变色分解。它易溶于乙醚和异丙醇,也可溶于水和乙醇。在体内,扁桃酸及其衍生物是肾上腺素和去甲肾上腺素的代谢产物。扁桃酸分子中含有手性碳原子,因此存在(R)型和(S)型两个对映体,其中(R)型在160°C逐渐外消旋化。
1、通过苯甲醛与氰化钠和亚硫酸氢钠水溶液反应得到。首先,苯甲醛与亚硫酸氢钠生成醛的亚硫酸氢钠加成物,然后被氰基取代生成扁桃腈,最后通过酸水解得到扁桃酸。
2、通过异丙苯法制备苯酚的副产物苯乙酮氯化得到二氯苯乙酮,然后与稀碱反应水解,得到扁桃酸。
3、通过苯与乙醛酸在乙酸和硫酸的作用下反应制备。
扁桃酸可用作合成中间体,广泛应用于医药领域,用于合成环扁桃酸酯、头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等药物,同时也可用作防腐剂。
在有机合成中,扁桃酸是一种优秀的对映体胺和醇的拆分试剂,可用作不对称还原和Diels-Alder反应的手性模板,也可作为手性反应的起始物。