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尿石素A的特性和应用? 1

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尿石素A是一种黄色或浅黄色固体粉末,是鞣花酸的肠道微生物代谢产物。它具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性,可用于有机合成、生物化学中间体和细胞生物试剂。它还可以修饰和衍生化药物分子和生物活性分子。

溶解性

尿石素A在强极性有机溶剂如二甲亚砜和N,N-二甲基甲酰胺中溶解,但在低极性溶剂如石油醚和乙醚中溶解性较差,水中溶解性也很差。

生物活性

尿石素A是一种具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸肠代谢物。它可以抑制前列腺癌和结肠癌细胞的生长。

合成方法

图1 尿石素A的合成路线

尿石素A可以通过将尿石素A前体化合物和AlCl3在氯苯溶液中回流反应得到。反应结束后,通过萃取和纯化得到目标产物。

尿石素A的合成路线

图2 尿石素A的合成路线

尿石素A可以通过将2-溴-5-羟基苯甲酸和间苯二酚在NaOH水溶液中回流反应得到。反应结束后,通过过滤和清洗得到目标产物。

应用转化

尿石素A的应用转化

图3 尿石素A的应用转化

尿石素A可以通过在AcOH溶液中加入硝酸进行反应得到3,8-二羟基-2,4,7,9-四硝基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮。

储存条件

尿石素A需要避免与碱性物质接触,并在低温干燥的环境中密封保存。

参考文献

[1] Yin, Peipei et al RSC Advances, 7(28), 17254-17263; 2017

[2] Noshadi, Bahareh et al Chemistry & Biodiversity, 17(8), e2000197; 2020

[3] Cozza, Giorgio et al ChemMedChem, 6(12), 2273-2286; 2011.

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