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如何合成环丙基腈? 1

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环丙基腈是一种无色液体有机化合物,化学式为C4H7N,具有刺激性气味。它是丙烯腈的环戊基衍生物,常用于农药除草剂和抗血栓药物普拉格雷的中间体合成。

环丙基腈.jpg

图一 环丙基腈

合成方法

目前常用的合成方法是通过两步法进行。首先,在反应容器中,使用1?溴?3?氯丙烷先氰化得到4?氯丁腈,然后将4?氯丁腈分离提取。接下来,将所得的4?氯丁腈加入另一个反应容器中,通过γ?消除分子内成环生成环丙基腈。然而,这种方法操作繁琐,分离提取及后处理复杂,且原料成本较高。

为了简化合成过程并降低成本,孟宸等人提出了一种新的合成方法。他们使用“一锅法”直接将1,3?二氯丙烷转化为环丙基腈,操作简单,成本低,具有良好的应用前景。

反应原理:

1,3?二氯丙烷在非质子溶剂中,通过相转移催化剂的作用,先与氰化钠固体粉末发生亲核取代,然后在氢氧化钠固体粉末的作用下迅速发生γ?消除分子内成环生成环丙基腈。

具体合成方法为,向非质子溶剂中依次加入摩尔比为1:0.05:1~1.5:1~1.5的1,3?二氯丙烷、相转移催化剂、氰化钠固体粉末和氢氧化钠固体粉末,充分搅拌混合后升温至60~80℃反应3~6小时,即可得到产物环丙基腈。

环丙基腈的合成.png

图二 环丙基腈的合成

这种方法具有以下两个优点:

1. 优化了溶剂及反应条件,使反应能够通过“一锅法”进行操作,简化了反应过程,避免了对中间产物的分离、提取及再反应的操作;

2. 所用原料1,3?二氯丙烷相对廉价,加上反应过程的优化,大幅度降低了生产成本。

参考文献

[1]王可为,蔡小川,刘威等. 环丙基腈的合成新路线[P]. 辽宁省:CN115850114A,2023-03-28.

[2]孟宸,安昌盛,于童. 一种环丙基腈的合成方法[P]. 山东省:CN115819276A,2023-03-21.

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