6-氯烟醛是什么化合物? ¹

6-氯烟醛是一种有机合成中间体，也称为2-Chloropyridine-5-carbaldehyde。它的化学式为C6H4ClNO，CAS号为23100-12-1，分子量为141.56。该化合物是一种固体粉末，外观呈白色或黄白色。它在常见的有机溶剂中具有良好的溶解性，如二氯甲烷、氯仿、二甲基亚砜和乙酸乙酯，同时也有一定的溶解度在水中。

如何合成6-氯烟醛？

6-氯烟醛的合成常使用2-氯-5-羟甲基吡啶作为起始物质，通过swern氧化将羟基氧化成醛基。需要注意的是，这种底物的氧化反应必须使用swern氧化才能成功，常规的PCC氧化或戴斯马丁氧化反应效果不佳，可能是由于吡啶环的原因，因为吡啶本身容易被氧化剂氧化。

6-氯烟醛的用途是什么？

6-氯烟醛是一种常见的有机合成中间体，吡啶环上的醛基可以转化为多种活性官能团，如羟基、双键、三键和羧基等。此外，吡啶环上的氯原子可以通过Suzuki偶联反应，在吡啶环上引入芳基、烷基等。

6-氯烟醛对环境有危害吗？

由于6-氯烟醛是一种含卤杂环芳烃类化合物，对水环境具有较大的危害，因此不应让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

如何储存6-氯烟醛？

6-氯烟醛应密封储存在低温（2到8度）和干燥的环境中，最好在惰性气体保护下存放。据目前的资料显示，该化合物化学性质稳定，不易变质，避免接触氧化物。在室温环境下长时间存放，6-氯烟醛可能会被氧化成相应的酸。此外，由于其为有机碱类化合物，存放时应尽量避开酸性物质。

6-氯烟醛的核磁数据是什么？

1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 10.09 (s, 1H), 8.86 (dd, J = 0.72, 2.46 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 2.46, 8.37 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.37 Hz, 1H); 13C NMR (75.4 MHz, CDCl3): δ 189.2, 157.0, 152.4, 137.9, 130.2, 125.2.

参考文献

[1] Chi-Lik Ken Lee and Teck-Peng Loh. Org. Lett. 2005, 7, 14, 2965–296.