喹啉-5-羧酸是一种有机中间体，可通过两步反应从间氨基苯甲酸和甘油制备而得。喹啉-5-羧酸可用于合成喹啉酰胺类化合物，这些化合物在农药和医药领域具有广泛的生物活性，如杀菌、杀螨、杀虫和除草等作用。自从1966年发现内吸性杀菌剂萎锈灵以来，酰胺类化合物的合成和活性研究一直是新农药研究的热点。喹啉酰胺类化合物作为有机合成中间体，在医药生产、有机合成、功能材料以及香料合成中具有重要的应用价值。
将间氨基苯甲酸(60g，435mmol)、甘油(168g，1824mmol)和3-硝基苯甲酸(30g，179mmol)加入装备有磁力搅拌器的500mL RB烧瓶中，然后在150℃下加热反应混合物7小时。反应结束后，冷却至室温后加入MeOH(600mL)并回流12小时。然后冷却至0℃，用冰猝灭并浓缩。用NaHCO3碱化粗反应混合物，用DCM萃取并浓缩。通过硅胶柱色谱法洗脱纯化所得粗料，得到喹啉-5-羧酸甲酯(中间体-97)。
将中间体-97(21g，112mmol)加入THF:MeOH混合物(25mL∶200mL)的搅拌溶液中，然后加入水(25mL)中的LiOH(10.75g，448mmol)，在室温下搅拌3小时。反应结束后，浓缩并用1N.HCl酸化(PH＝5)。过滤并干燥所得沉淀，得到喹啉-5-羧酸(中间体-98)。
喹啉-5-羧酸可用于制备喹啉酰胺类化合物N, N-二甲基喹啉-3-甲酰胺。制备过程包括以下步骤：
（1）取喹啉-3-羧酸0.1 mmol和二硫化四甲基秋兰姆 0.25 mmol，加入1mL的1,2-二氯乙烷中制成混合物，将该混合物置于10mL的Schlenk管内，置于120℃的油浴中加热，反应12小时后，冷却至室温，得到反应液；
（2）将步骤（1）所得反应液直接进行浓缩得浓缩物，将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/1(v/v)为展开剂，进行薄层色谱分离，得到目标产物。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201280070441.8 作为11-β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂的环酰胺及其用途
[2] [中国发明] CN202010954777.7 喹啉酰胺类化合物的制备方法
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