引言：
异喹啉-1-羧酸是一种重要的有机化合物，具有独特的结构和性质，使其在医药、农药和材料科学等领域有着广泛的应用。
背景：
喹啉和异喹啉存在于许多具有药理学意义的化合物中。含有异喹啉基序的吗啡是最有效的广谱抗癌抗生素。异喹啉-3-羧酸和异喹啉-1-羧酸的苄基酰胺表现出抗惊厥活性。四氢异喹啉被用作有效的细胞毒剂，具有一系列抗肿瘤活性和抗菌活性。在阿片肽的第二个位置插入四氢异喹啉-3-羧酸会显著影响其活性和选择性。1,2,3,4-四氢异喹啉是几种生物碱和其他有药用价值的产品中的重要结构元素。异喹啉衍生物被药物化学家用作肽中苯丙氨酸和酪氨酸的重要构象约束肽基序。异喹啉-1-羧酸用于制备 4-氰基-3-乙氧基-1-羟基-5,6,7,8-四氢异喹啉。
异喹啉和 8-羟基喹啉已广泛用于金属离子的提取和分析测定。异喹啉衍生物用作麻醉剂、抗高血压剂、消毒剂和血管扩张剂。异喹啉用于制造染料、涂料、杀虫剂和抗真菌剂，还可用作树脂和萜烯提取的溶剂以及腐蚀抑制剂。这些天然化合物中的异喹啉环源自芳香族氨基酸酪氨酸。
结构分析：
1. 结构
异喹啉-1-羧酸分子结构包含一个独特的熔融环系统，由一个苯环（六元芳香环）和一个吡啶环（含氮的五元芳香环）组成，它们通过位置1和8连接。羧酸基团（COOH）连接在吡啶环的位置1上的氮原子上，这种结构具有独特的电子特性，受芳香环上pi电子的影响。
2. NMR光谱研究
化合物的1 H 和13 C NMR光谱分别如图1和图2所示。1 H 和13 C理论和实验化学位移、各向同性屏蔽常数和分配列于表中。各向同性屏蔽常数 σ iso与主成分的关系为 σ iso = σ 11 + σ 22 + σ 33。σ 11和 σ 22成分位于喹啉环平面，而 σ 33组分垂直于平面。碳屏蔽常数的平面内组分 σ 11和 σ 22对 π 电子密度的变化非常敏感，而垂直于芳环的组分 σ 33则基本不受芳香体系中 π 电子密度的影响。
3. 原子电荷分布
在环碳原子中，只有 C1 和 C3 带正电荷。异喹啉-1-羧酸 的 C1（0.1175）比 异喹啉-3-羧酸（0.0944）带有更多的正电荷，这是因为 C1 处直接连接着吸电子羧酸基团和相邻的带负电的氮原子（N2）。由于羰基碳（C11）的极性，这两种化合物的羰基碳都带有非常高的正电荷。异喹啉-3-羧酸（-0.3975）的氮原子（N2）比 异喹啉-1-羧酸（-0.3853）带有更多的负电荷。
4. 反应性
比较异喹啉-1-羧酸和异喹啉-3-羧酸的整体反应性，异喹啉-3-羧酸的电离电位、电负性、化学势、硬度和亲电性均大于异喹啉-1-羧酸分子。异喹啉-1-羧酸 的高电子亲和力和柔软度表明该分子比异喹啉-3-羧酸具有更高的反应性。双重性质表明亲核攻击发生在异喹啉-1-羧酸中的 C3、C5、C7 和 C8 原子上，而发生在异喹啉-3-羧酸中的 C1、N2、C3、C5、C6 和 C8 原子上。两个分子中的其他原子更容易发生亲电攻击。比较亲核攻击的顺序，异喹啉-1-羧酸 的 C5 和异喹啉-3-羧酸的 C3 和 C5 更容易发生亲核攻击。
参考：
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[2]Kanimozhi R, Arjunan V, Mohan S. Conformations, structure, vibrations, chemical shift and reactivity properties of isoquinoline–1–carboxylic acid and isoquinoline–3–carboxylic acid–Comparative investigations by experimental and theoretical techniques[J]. Journal of Molecular Structure, 2020, 1207: 127841.
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