4-吡唑硼酸频哪醇酯是一种有机硼酸类衍生物,常温常压下为白色或灰白色固体。它在有机合成和医药化学中间体中具有重要的应用价值,常用于药物分子和生物活性分子的修饰。该化合物具有一定的碱性,可以与酸性物质结合成盐,并且其中的硼酸官能团易于转化,可进行多种有机转化反应。
图1 4-吡唑硼酸频哪醇酯的合成路线
合成方法是将XPhos-Pd-G2(0.005毫摩尔)、XPhos(0.0025毫摩尔)、B2pin2(1.20毫摩尔)和K3PO4-7H2O(3.00毫摩尔)在EtOH(2毫升)中混合,然后加入反应物(1.00mmol)。在室温下搅拌反应混合物30分钟,稀释反应溶液并通过硅胶柱色谱法提纯粗制材料。
4-吡唑硼酸频哪醇酯可用作有机合成中间体,常用于合成有机功能活性分子和药物分子。其中的硼酸单元可以通过过渡金属催化反应进行各种偶联反应,生成多种官能团化的吡唑化合物。
图2 4-吡唑硼酸频哪醇酯的应用
一种应用方法是将吡唑-4-硼酸频哪醇酯和碳酸钾加入到卤代烷基溶液中,在适当温度下反应一段时间后,通过硅胶柱色谱法分离纯化产物。
[1] Ji, Hong et al RSC Advances, 8(25), 13643-13648; 2018
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