次氯酸叔丁酯的性质、合成方法、用途和危害性？ ¹

次氯酸叔丁酯是一种黄色或浅黄色油状液体，具有较低的沸点和挥发性。它不溶于水，但可溶于大部分有机溶剂。次氯酸叔丁酯化学性质活泼，具有一定的危险性，遇见强光照和强氧化剂时易发生爆炸。因此，使用人员应注意个人防护。

合成方法

图1 次氯酸叔丁酯的合成路线

合成次氯酸叔丁酯的方法是将NaOCl溶液（13%活性氯，500毫升）置于圆底烧瓶中，然后用冰浴将反应物冷却至10℃以下。在这个温度下，缓慢加入叔丁醇（37.0毫升，390毫摩尔）和乙酸（24.5毫升，430毫摩尔）的混合物，并剧烈搅拌5分钟后丢弃水层。用碳酸钠溶液（10%，100毫升）和水（100毫升）洗涤黄色有机相，注意会有明显的气泡产生。将粗制的产品加入到CaCl2中，并将所得的悬浮液放置于8℃的冰箱里，即可得到目标产物分子次氯酸叔丁酯。

用途

次氯酸叔丁酯是一种有效的氯化剂，可用于羟的氯代、酮的氯化、某些含氮化合物的N一氯代和醚的光氯化等反应。此外，它还可用作氧化剂，可以被还原剂还原成次氯酸或氯离子。同时，它也可以与一些物质发生氧化反应，例如将某些芳香烃、硫醇等氧化为相应的酚、硫醚等。

危害性

次氯酸叔丁酯具有较强的刺激性臭味，同时也具有一定的毒性。在使用或储存过程中，应采取相应的安全防护措施，避免直接接触和吸入。该化合物是一种较不稳定的化合物，容易分解放出氯气。因此，在制备、储存和使用时需要特别小心，避免与强酸、强碱、有机还原剂等接触。

参考文献

[1] Benz, Maximilian et al Journal of the American Chemical Society, 144(14), 6143-6147; 2022

[2] Teeter, H. M.; Bell, E. W. tert-Butyl Hypochlorite. Org. Synth. 1952, 32: 20.