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如何合成并应用3,5-二甲氧基苯酚? 1

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本文将介绍合成3,5-二甲氧基苯酚的方法以及其在化学合成中的具体应用,通过这项研究,希望能够为3,5-二甲氧基苯酚的研究提供深入的理解和启发。


简述:3,5-二甲氧基苯酚,英文名称:3,5-Dimethoxyphenol,CAS:500-99-2,分子式:C8H10O3,外观与性状:略粉红色至黄色结晶粉末,密度:1.134 g/cm3,折射率:1.522。3,5-二甲氧基苯酚是一种苯酚衍生物,可作为抗亚硝化剂。


1. 合成:

以苯酚为原料,通过氮气的通气生成35-二氯苯酚,之后再加入三氯化磷溶液、H溶液、锌粉以及铁粉,反应生成35-二甲氧基苯酚。具体步骤如下:


首先取100g苯酚放入高压反应釜中控制反应釜中压力为0.5MPa之后向高压反应釜中以5mL/min的速度通入氮气5min待氮气通入完毕再以8m/L的速度通入氢气3min通入的过程中提升压力为0.8MPa在温度为30℃下反应10h待反应结束静置1h生成35-二氯苯酚然后在上述生成的35-二氯苯酚中加入0.5mL的三氯化磷溶液搅拌均匀之后再向其中加入40mL质量分数为65%的HS04溶液进行加热至50℃反应5min后5℃的速度提升温度至65℃并在升温的过程中向其中再加入1g锌粉和2g铁粉不断搅拌10min后35-二甲氧基苯酚


2. 应用:

1)合成3,5-二甲基苯甲醛

董燕敏等人报道了一种35-二甲基苯甲醛的合成方法以苯酚为原料,通过氮气的通气生成35-二氯苯酚,之后再加入三氯化磷溶液、H溶液、锌粉以及铁粉,反应生成35-二甲氧基苯酚,随后在生成的35-二甲氧基苯酚中加入NaHCO以及HCI溶液,搅拌反应后再在其中加入ZnO、ZrO,CaO和MgO,从而制得一种浅黄色35-二甲基苯甲醛最终产率为85%以上。合成路线如下:


2)合成5,7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮

任宛莉等人4-羟基苯乙酸和35-二甲氧基苯酚为原料通过一条包括苄基化、酰氯化、酯化、氢化、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等6步反应的路线合成了天然产物57-二甲氧基-4′-羟基异黄酮目标产物的总收率为33%。合成路线如下:


参考文献:

[1]任宛莉陈东玲金叶等.天然产物57-二甲氧基-4′-羟基异黄酮的合成[J].化学研究200920(04):10-13.

[2]常州大学. 一种3,5-二甲基苯甲醛的合成方法. 2016-07-13.

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