本文将介绍合成3,5-二甲氧基苯酚的方法以及其在化学合成中的具体应用,通过这项研究,希望能够为3,5-二甲氧基苯酚的研究提供深入的理解和启发。
简述:3,5-二甲氧基苯酚,英文名称:3,5-Dimethoxyphenol,CAS:500-99-2,分子式:C8H10O3,外观与性状:略粉红色至黄色结晶粉末,密度:1.134 g/cm3,折射率:1.522。3,5-二甲氧基苯酚是一种苯酚衍生物,可作为抗亚硝化剂。
1. 合成:
以苯酚为原料,通过氮气的通气生成3,5-二氯苯酚,之后再加入三氯化磷溶液、H溶液、锌粉以及铁粉,反应生成3,5-二甲氧基苯酚。具体步骤如下:
首先取100g苯酚放入高压反应釜中,控制反应釜中压力为0.5MPa,之后向高压反应釜中以5mL/min的速度通入氮气5min,待氮气通入完毕,再以8m/L的速度通入氢气3min,通入的过程中提升压力为0.8MPa,在温度为30℃下反应10h,待反应结束,静置1h,生成3,5-二氯苯酚;然后在上述生成的3,5-二氯苯酚中,加入0.5mL的三氯化磷溶液,搅拌均匀,之后再向其中加入40mL质量分数为65%的HS04溶液,进行加热至50℃,反应5min后,以5℃的速度提升温度至65℃,并在升温的过程中向其中再加入1g锌粉和2g铁粉,不断搅拌,10min后,得3,5-二甲氧基苯酚。
2. 应用:
(1)合成3,5-二甲基苯甲醛
董燕敏等人报道了一种3,5-二甲基苯甲醛的合成方法,以苯酚为原料,通过氮气的通气生成3,5-二氯苯酚,之后再加入三氯化磷溶液、H溶液、锌粉以及铁粉,反应生成3,5-二甲氧基苯酚,随后在生成的3,5-二甲氧基苯酚中加入NaHCO以及HCI溶液,搅拌反应后再在其中加入ZnO、ZrO,CaO和MgO,从而制得一种浅黄色3,5-二甲基苯甲醛,最终产率为85%以上。合成路线如下:
(2)合成5,7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮
任宛莉等人以4-羟基苯乙酸和3,5-二甲氧基苯酚为原料,通过一条包括苄基化、酰氯化、酯化、氢化、Fries重排、以及Vilsmeier-Haack反应等6步反应的路线合成了天然产物5,7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮,目标产物的总收率为33%。合成路线如下:
参考文献:
[1]任宛莉,陈东玲,金叶等.天然产物5,7-二甲氧基-4′-羟基异黄酮的合成[J].化学研究,2009,20(04):10-13.
[2]常州大学. 一种3,5-二甲基苯甲醛的合成方法. 2016-07-13.